Εφαρμογή των ετερο-Diels-Alder αντιδράσεων νιτροζοαλκενίων στη σύνθεση βιομιμητικών μορίων

 
see the original item page
in the repository's web site and access all digital files if the item*
share



PhD thesis (EN)

2008 (EN)
Hetero-Diels-Alder addition of nitrosoalkene in the synthesis of biomimetic molecules
Εφαρμογή των ετερο-Diels-Alder αντιδράσεων νιτροζοαλκενίων στη σύνθεση βιομιμητικών μορίων

Μάσεν, Ζωή Στ.

Αναπτύχθηκε μία νέα μεθοδολογία που περιλαμβάνει την α)Hetero-Alder προσθήκη, 2-νιτροζοακρυλικού αιθυλεστέρα σε πλούσια ηλεκτρονικά αλκένια, β)αναγωγή με ΝαCNΒΗ3 του C=N δεσμού προς οξάζινες των οποίων η στερεοχημεία ελέγχεται από μία αντίδραση επιμερείωσης προς το θερμοδυναμικά σταθερότερο ισομερές, γ)προστασία της αμινομάδας με N-Boc και δ) τέλος αναγωγική διάνοιξη του δεσμού Ν-Ο τέσο στο προστατευμένο παράγωγο, όσο και στο μη προστατευμένο πρόδρομο. Η πορεία αυτή εφαρμόστηκε στη σύνθεση μη πρωτεϊνικής προέλευσης α-αμινοξέων, C-γλυκοζυλιωμένων αμινοξέων αλλά και σε μια προσπάθεια σύνθεσης του φυσικού προϊόντος Hyacinthacine B2 και του αντιληπτικού φαρμάκου S-Vigabatrin
The overall theme of this thesis deals with the possible applications of the general methods established in our lab, for the synthesis of biologically active compounds and natural products. This method involves (i)hetero-Diels-Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to electron rich alkenes and chiral enolethers, in most cases prepared from appropriate sugar derivatives, (ii) NaCNBH3 reduction of the C=N bond in the oxazines thus generated, the stereochemistry of the products being controlled by epimerization of the thermodynamically less stable isomer to the more stable one, (iii) protection of the N-H group as N-Boc and (iv) finally, N-O bond cleavage of both free and protected products which results in the formation of 4-hydroxyamino acid, or proline products, respectively

PhD Thesis / Διδακτορική Διατριβή
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis

a-Aminoacids
Αζασάκχαρα
C-Νιτροζοακρυλικός αιθυλεστέρας
2-Νιτροζοακρυλικός αιθυλεσέρας
Heterocyclic Compounds
α-Αμινοξέα
Φυσικά προϊόντα
Azasugars
C-glycosylated aminoacids
Natural products
2-Nitrosoacrylate
Ετεροκυκλικές ενώσεις
Diels-Alder reaction

Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (EL)
Aristotle University of Thessaloniki (EN)

Greek
English

2008
2009-06-21T21:00:00Z


Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης, Σχολή Θετικών Επιστημών, Τμήμα Χημείας

This record is part of 'IKEE', the Institutional Repository of Aristotle University of Thessaloniki's Library and Information Centre found at http://ikee.lib.auth.gr. Unless otherwise stated above, the record metadata were created by and belong to Aristotle University of Thessaloniki Library, Greece and are made available to the public under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International license (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0). Unless otherwise stated in the record, the content and copyright of files and fulltext documents belong to their respective authors. Out-of-copyright content that was digitized, converted, processed, modified, etc by AUTh Library, is made available to the public under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International license (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0). You are kindly requested to make a reference to AUTh Library and the URL of the record containing the resource whenever you make use of this material.
info:eu-repo/semantics/openAccess



*Institutions are responsible for keeping their URLs functional (digital file, item page in repository site)