New attempts in synthesis of OGT-2378 and Mannostatin A

 
see the original item page
in the repository's web site and access all digital files if the item*
share




2008 (EN)
Προσπάθεια σύνθεσης του OGT-2378 και της μαννοστατίνης Α
New attempts in synthesis of OGT-2378 and Mannostatin A

Γιώτη, Ευθυμία Γεωργίου

The overall theme of the above master is the effort to synthesise two molecules that show biological activity.Mannostatin A is an aminocyclopentitol that was discovered in 1989 and so named because of its marked inhibition of a-mannosidase activity. The synthetic route started of D-ribose and a novel method was used called Tethered Aminohydroxylation (T.A.). Despite our continous efforts the synthesis was not accomplished.The imino sugar OGT-2378 is a novel inhibitor of glucosylceramide synthesis and it seems that it can be used as a therapeutic approach to inhibit tumor progression. The synthesis started of methyl-a-D-glucopyranoside and three different routes were used. But as with mannostatin A the synthesis was not accomplished after all.
Όπως έχει ήδη αναφερθεί αντικείμενο της μεταπτυχιακής εργασίας είναι η σύνθεση δύο αναστολέων των γλυκοσιδασών: της μαννοστατίνης Α που είναι αναστολέας της α-μαννοσιδάσης και του OGT-2378 που είναι αναστολέας της συνθάσης του γλυκοκεραμιδίου. Οι δύο συνθετικές πορείες ξεκινούν από φθηνές και εύκολα προσιτές πρώτες ύλες: την D-ριβόζη και τον μεθυλο-α-D-γλυκοπυρανοζίτη.Στην περίπτωση της μαννοστατίνης Α η συνθετική πορεία έχει φτάσει μέχρι την σύνθεση της κυκλοπεντενόλης (163), ενώ δεν στάθηκε δυνατό να παρασκευαστεί ο υδροξυκαρβαμιδικός εστέρας της με τις συνθήκες που προτείνει ο Donohoe. Ήδη υπάρχει νέα σκέψη να παρασκευαστεί ο εστέρας με αντίδραση της κυκλοπεντενόλης με τριχλωρο-ακετυλο-ισοκυανικό εστέρα. Πιστεύουμε ότι θα παραλειφθεί το επιθυμητό προϊόν ώστε να συνεχιστεί η συνθετική πορεία.Στην περίπτωση του OGT-2378 ξεκινήσαμε από τον μεθυλο-α-D-γλυκοπυρανοζίτη και προσπαθήσαμε να προσεγγίσουμε το μόριο-στόχο μέσω τριών διαφορετικών συνθετικών οδών. Όλες οι πορείες αποτελούνται από λίγα και απλά βήματα τα οποία όμως δυστυχώς δεν μας επέτρεψαν, μέχρι τώρα, να συνθέσουμε το επιθυμητό μόριο. Ήδη βρίσκεται σε εξέλιξη η τρίτη συνθετική πορεία και πιστεύουμε ότι τελικά θα επιτευχθεί η σύνθεσή του.Η προσπάθεια για τη σύνθεση των δύο αυτών σημαντικών μορίων βρίσκεται σε εξέλιξη και με τις νέες εναλλακτικές πορείες πιστεύουμε ότι σύντομα θα επιτευχθεί ο στόχος.

info:eu-repo/semantics/masterThesis
Postgraduate Thesis / Μεταπτυχιακή Εργασία

Επαγόμενη αμινοϋδροξυλίωση
Luched
Mannistotatin A
Aminocyclopentitols
Μαννοστατίνη Α
Ν-πενταυδρομονοτζιριμυκίνη
Αναγωγική αμίνωση
Aza-sugars
Μέθοδος Luche
Γλυκοζυλοκεραμίδιο
OGT-2378
Tethered aminohydroxylation

Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (EL)
Aristotle University of Thessaloniki (EN)

Greek
English

2008
2009-06-21T21:00:00Z


Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης, Σχολή Θετικών Επιστημών, Τμήμα Χημείας

This record is part of 'IKEE', the Institutional Repository of Aristotle University of Thessaloniki's Library and Information Centre found at http://ikee.lib.auth.gr. Unless otherwise stated above, the record metadata were created by and belong to Aristotle University of Thessaloniki Library, Greece and are made available to the public under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International license (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0). Unless otherwise stated in the record, the content and copyright of files and fulltext documents belong to their respective authors. Out-of-copyright content that was digitized, converted, processed, modified, etc by AUTh Library, is made available to the public under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International license (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0). You are kindly requested to make a reference to AUTh Library and the URL of the record containing the resource whenever you make use of this material.
info:eu-repo/semantics/openAccess



*Institutions are responsible for keeping their URLs functional (digital file, item page in repository site)