Στερεοεκλεκτική αναγωγή α-αλκυλο-1,3-δικετόνων και α-αλκυλο-β-κετο εστέρων καταλυόμενη από 20 απομονωμένες, Nadph-εξαρτώμενες, κετορεδουκτάσες
Stereoselective reduction of OF α-alkyl-1,3-diketones and α-alkyl-β-keto esteres catalyzed by 20 isolated, nadph-dependent, ketoreductases
Kalaitzakis, Dimitris
Καλαϊτζάκης, Δημήτρης Νικολάου
Σμόνου, Ιουλία
Οι οπτικώς καθαρές α-αλκυλο-β-υδροξυ κετόνες και α-αλκυλο-β-υδροξυ εστέρες είναι αρκετά σημαντικές ενώσεις στην ασύμμετρη οργανική σύνθεση, καθώς έχουν χρησιμοποιηθεί σαν δομικές μονάδες για τη σύνθεση φυσικών προϊόντων και φαρμάκων. Είναι σχετικά μικρού μοριακού βάρους μόρια τα οποία έχουν δυο στερεογονικά κέντρα και περιέχουν τουλάχιστον δυο δραστικές ομάδες (μια υδροξυλομάδα και μια κετονομάδα), ενώ μια τρίτη δραστική ομάδα μπορεί να βρίσκεται μεταξύ των τριών πλευρικών τους υποκαταστατών. Η σύνθεσή τους πραγματοποιήθηκε με στερεοεκλεκτική βιοκαταλυτική αναγωγή των α-αλκυλο-1,3-δικετονών και α-άλκυλο-β-κετο εστέρων, μέσω δυναμικού κινητικού διαχωρισμού, χρησιμοποιώντας είκοσι διαφορετικές, απομονωμένες, NADPH-εξαρτώμενες, κετορεδουκτάσες.
(EL)
Optically active α-alkyl-β-hydroxy ketones and α-alkyl-β-hydroxy esters are important compounds in asymmetric organic synthesis, where they are used as building blocks for synthesis natural products and pharmaceuticals. They are of relatively small molecular weight, bear chirality at two stereogenic centers and contain at least two reactive functionalities (an alcohol, a ketone, and other reactive groups potentially present in the side chain of the substituent). For their synthesis we utilized twenty different isolated NADPH-dependent ketoreductases and the biocatalytic reduction of α-alkyl-1,3-diketones and α-alkyl-β-keto esters, via dynamic kinetic resolution, proved to be a highly efficient method for the preparation of these compounds.
(EN)
