Βιομημητική σύνθεση των φυσικών προΐόντων farnrsiferols B-D και cordiaquinones J & K

 
Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :
Πανεπιστήμιο Κρήτης
Αποθετήριο :
E-Locus Ιδρυματικό Καταθετήριο
δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*
κοινοποιήστε το τεκμήριο




2006 (EL)
Biomimetic synthesis of the natural products farnesiferols B-D and cordiaquinones J & K
Βιομημητική σύνθεση των φυσικών προΐόντων farnrsiferols B-D και cordiaquinones J & K

Αρκούδης, Ηλίας
Arkoudis, Ilias

Στρατάκης, Εμμανουήλ

Στην παρούσα ερευνητική εργασία πραγματοποιήθηκε επιτυχώς μια απλή, γρήγορη και ταυτόχρονα βιομιμητική σύνθεση των φυσικών προϊόντων farnesiferols B, C & D και των cordiaquinones J & K. Σαν αντίδραση «κλειδί» στην πορεία σύνθεσης των φυσικών αυτών προϊόντων εφαρμόστηκε η εκλεκτική μονοκυκλοποίηση ενός εποξυ πολυενικού τερπενοειδούς, με προσρόφηση στις κοιλότητες του ζεόλιθου NaY, ο οποίος είναι ένα πορώδες ανόργανο υλικό. Για την σύνθεση των farnesiferols B-D χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση ο οξικός εστέρας της 10,11-εποξυφαρνεσόλης, η κυκλοποίηση του οποίου, ακολουθούμενη από 3 στάδια περαιτέρω, σχημάτισε και τα 3 φυσικά προϊόντα. Για την σύνθεση των cordiaquinones J & K χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση το 10,11-εποξείδιο του β-φαρνεσενίου, το οποίο προήλθε με πρώτη ύλη τη φαρνεσόλη. Η κυκλοποίηση του εποξειδίου αυτού ακολουθούμενη από 2 ή 3 στάδια οδήγησε στο σχηματισμό των cordiaquinones J και Κ αντίστοιχα. (EL)
In the present research project, a simple, fast and biomimetic synthesis of the natural products farnesiferols B, C & D, and cordiaquinones J & K were accomplished. The key reaction for the synthesis of the above mentioned natural products was a selective monocyclization of an epoxy polyene terpenoid which was applied by confinement within the cavities of zeolite NaY, a porous aluminosilicate. The epoxide precursor for the synthesis of farnesiferols was 10,11-epoxyfarnesyl acetate, which underwent cyclization, followed by 3 additional steps on the cyclized products. For the synthesis of cordiaquinones J & K, 10,11-epoxy β-farnesene was used as a precursor. (EN)

text
Τύπος Εργασίας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης

Zeolite NaY
Cyclization
Natural products
Biomimetic synthesis
Εποξυ τερπένια
Βιομιμητική σύνθεση
Epoxy terpenes
Κυκλοποίηση
Ζεόλιθος NaY
Φυσικά προϊόντα

Πανεπιστήμιο Κρήτης (EL)
University of Crete (EN)

Ελληνική γλώσσα

2006-11-01


Σχολή/Τμήμα--Σχολή Θετικών και Τεχνολογικών Επιστημών--Τμήμα Χημείας--Μεταπτυχιακές εργασίες ειδίκευσης



*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.