Η παρούσα μεταπτυχιακή διατριβή χωρίζεται σε δύο κύρια τμήματα, με την κύρια έρευνα να
επικεντρώνεται στη σύνθεση πολύπλοκων μορίων με τη χρήση διλειτουργικών ενώσεων μέσω
αντιδράσεων πολλαπλών συστατικών (MCR). Στην πρώτη ενότητα χρησιμοποιείται ένα διλειτουργικό
μόριο που φέρει τόσο μια αλδεϋδική όσο και μια ομάδα οξέος στην αντίδραση τεσσάρων συστατικών Ugi
(U-4CR) και στην αντίδραση τριών συστατικών Passerini (P-3CR). Οι αντιδράσεις αυτές έχουν ως
αποτέλεσμα τη διακοπή της αναδιάταξης Mumm, υποκινούμενη από ένα πυρηνόφιλο, οδηγώντας στο
σχηματισμό υποκατεστημένων παραγώγων. Κατά συνέπεια, η παρούσα εργασία προτείνει δύο νέες
διακοπτόμενες αντιδράσεις με τη χρήση μιας διλειτουργικής ένωσης: την U-5C-4CR και την P-4C-3CR.
Η δεύτερη ενότητα επικεντρώνεται στη σύνθεση λιπιδοειδών που φέρουν μία πολική κεφαλή, ένα μη
πολικό τμήμα και ένα συνδετικό κορμό, με στόχο την διερεύνηση τους ως πιθανούς μεταφορείς φαρμάκων.
Για τον σκοπό αυτό χρησιμοποιούνται τέσσερις MCR: U-4CR, UT-4CR, P-3CR και GBB-3CR. Σε κάθε
αντίδραση, ένα ξεχωριστό συστατικό λειτουργεί ως πολική κεφαλή και ως αλειφατική αλυσίδα, που
συνδέονται μέσω εκάστοτε αντίδρασης.
(EL)
This Master’s thesis is structured into two primary sections, with the principal investigation centered on
the synthesis of complex molecules utilizing bifunctional reagents through multicomponent reactions
(MCRs). The first section employs a bifunctional reagent bearing both an aldehyde and an acid group in
the Ugi four component reaction (U-4CR) and Passerini three component reaction (P-3CR). These reactions
result in the interruption of the Mumm rearrangement, initiated by a nucleophile, leading to the formation
of substituted derivatives. Consequently, this work proposes two novel interrupted reactions using a
bifunctional reagent: the U-5C-4CR and P-4C-3CR. The second section focuses on the synthesis of
lipidoids with a polar head, a non-polar segment, and a connecting backbone, aimed at potential drug
delivery applications. Four MCRs are employed for this purpose: U-4CR, UT-4CR, P-3CR, and GBB-3CR.
In each reaction, a distinct component functions as the polar head and the aliphatic chain, linked via the
reaction's backbone.
(EN)