Στην παρούσα μεταπτυχιακή εργασία μελετήθηκαν τα είδη Inula candida subsp.
candida (L.) Cass. και Inula candida subsp. decalvans (Halacsy) Tutin με σκοπό
την απομόνωση των συστατικών τους και τη μελέτη της πιθανής βιολογικής τους
δράσης. Πρόκειται για δύο ενδημικά φυτά της Ελλάδας, τα οποία σύμφωνα με τη
διεθνή βιβλιογραφία έχουν μελετηθεί ελάχιστα στο παρελθόν.Το γενικό μέρος
εστιάζεται στη βοτανική περιγραφή τους, σε ιστορικά στοιχεία καθώς και στη
βιβλιογραφική ανασκόπηση εθνοφαρμακολογικών χρήσεων διαφόρων εκπροσώπων του
γένους. Επιπλέον, αναφέρονται τα κυριότερα φυσικά προϊόντα που έχουν απομονωθεί
από είδη του γένους και στη συνέχεια γίνεται εκτενής αναφορά στις βιολογικές
δράσεις τους. Στο τελευταίο μέρος παρατίθενται δεδομένα σχετικά με τη δομή, τη
βιοσύνθεση, τις βιολογικές δράσεις καθώς και με μεθόδους απομόνωσης και
διαχωρισμού των σεσκιτερπενικών λακτονών, που είναι οι κυριώτεροι εκπρόσωποι
του γένους.Στο πειραματικό μέρος αναφέρονται αναλυτικά οι εκχυλίσεις των
υπέργειων τμημάτων των φυτών και οι διαδικασίες απομόνωσης των συστατικών ενώ
ακολουθεί η αναλυτική επεξήγηση του καθορισμού της δομής των απομονωμένων
ενώσεων παραθέτοντας τα φασματοσκοπικά δεδομένα που οδήγησαν σε αυτόν. Πιο
αναλυτικά, μελετήθηκαν το κυκλοεξανικό και διχλωρομεθανικό εκχύλισμα των
υπέργειων τμημάτων του φυτού Inula candida subsp. candida και το
διχλωρομεθανικό εκχύλισμα του φυτού Inula candida subsp. decalvans από τα οποία
απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν συνολικά 22 φυσικά προϊόντα. Από το σύνολο των
προϊόντων που απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν στην Inula candida subsp. candida
βρέθηκαν:
8 τριτερπένια: λουπενόνη, α-αμυρόνη, φριδελίνη, α-αμυρίνη, 3β-ακετοξυ-
24-υδροξυδαμαρα-20,25-διένιο, 3β-ακετοξυ-24-οξο-δαμμαρα-20,25-διένιο, οξικός
24,25-εποξυ-δαμμαραδιενυλεστέρας και β-αμυρίνη εκ των οποίων τα λουπενόνη, α
-αμυρόνη, 3β-ακετοξυ-24-υδροξυδαμαρα-20,25-διένιο, 3β-ακετοξυ-24-οξο-δαμμαρα-
20,25-διένιο και οξικός 24,25-εποξυ-δαμμαραδιενυλεστέρας εμφανίζονται για πρώτη
φορά στο γένος Inula και μάλιστα το τελευταίο απομονώνεται για πρώτη φορά ως
φυσικό προϊόν.
2 στερόλες: στιγμαστερόλη, β-σιτοστερόλη
1 φαινολική αλδεϋδη, η βαννιλίνη.
5 σεσκιτερπενικές λακτόνες: Οι Ινουσονιολίδιο, 4-O-διυδροϊνουσονιολίδιο, 9β
-(3-υδροξυϊσοβαλεροξυ) παρθενολίδιο, 9β-υδροξυπαρθενολίδιο και 9β-(3-υδροξυ-
2-μεθυλβουτυρυλοξυ) παρθενολίδιο εκ των οποίων οι 9β-(3-υδροξυϊσοβαλεροξυ)
παρθενολίδιο και 9β-(3-υδροξυ-2-μεθυλβουτυρυλοξυ) παρθενολίδιο απομονώνονται
για δεύτερη φορά στο γένος.
Από το σύνολο των προϊόντων που απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν στην Inula
candida subsp. decalvans βρέθηκαν:
4 τριτερπένια: τα β-αμυρίνη, δαμμαραδιενόλη, οξικός δαμμαραδιενυλεστέρας και
επιφριδελανόλη.
1 στερόλη: στιγμαστερόλη
3 λακτόνες: το ινουσονιολίδιο, η τομεντοσίνη και ο μεταβολίτης 19 εκ των οποίων
ο τελευταίος αποτελεί νέο φυσικό προϊόν.
1 μονοτερπένιο, τη θυμόλη.
(EL)
In this study two endemic greek species Inula candida subsp. candida (L.) Cass.
and Inula candida subsp. decalvans (Halacsy) Tutin were studied. Due to the
fact that there have been only few studies concerning these two species, the
purpose of this study was the isolation and structural determination of
secondary metavolites from these two species and the evaluation of their
possible biological activities.The introduction of this study provides
comprehensive information on taxonomy and botanical aspects of these species,
ethnopharmacological and medicinal uses, proved biological and pharmacological
activities and toxicology of Inula spp. Many natural products that have been
already identified and isolated from Inula spp. are also reported. In the last
part sesquiterpene lactones, the major secondary metavolites found in this
genus, are described providing much information about their structure,
biogenesis, biological activities and isolation procedures.
In the third chapter, the extraction and isolation procedures of the aerial
parts of the plants are described. For each isolated compound, a detailed
explanation of the spectroscopic data is presented, leading to the
determination of the chemical structure. Specifically, the cyclohexane and
dichloromethane extract of the aerial part of I. candida subsp. candida and the
dichloromethane extract of the aerial part of I.candida subsp. decalvans were
studied and 22 compounds were isolated and identified. Inula candida subsp.
candida yielded:
8 triterpenes: lupenone, α-amyrone, friedelin, α-amyrin, 3β
-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene, 3β-acetoxy-24-oxo-dammara-20,25-diene,
24,25 epoxydammaradienyl acetate and β-amyrin. Among them lupenone, α-amyrone,
3β-acetoxy-24-hydroxydammara-20,25-diene, 3β
-acetoxy-24-oxo-dammara-20,25-diene, 24,25 epoxydammaradienyl acetate are novel
within Inula genus while 24,25 epoxydammaradienyl acetate is a new natural
product.
2 steroles: stigmasterol and β-sitosterol
1 phenolic aldehyde, vanillin
5 sesquiterpene lactones: inusoniolide, 4-O-dihydroinusoniolide, 9β
-(3-hydroxyisovaleryloxy) parthenolide, 9β-hydroxyparthenolide and 9β
-(3-hydroxy-2-methylboutyryloxy) parthenolide. Among them 9β
-(3-hydroxyisovaleryloxy) parthenolide and 9β-(3-hydroxy-2-methylboutyryloxy)
parthenolide are isolated from Inula genus for second time.
Inula candida subsp. decalvans yielded:
4 triterpenes:β-amyrin, dammaradienol, dammaradienyl acetate and epifriedelanol.
1 sterol: stigmasterol
3 lactones: inusoniolide, tomentosine and metavolite 19 . The last one is a new
natural product.
1 monoterpene: thymol
(EN)
