Οι σεσκιτερπενικές λακτόνες αποτελούν δευτερογενείς μεταβολίτες που συναντώνται ευρέως στο γένος Crepis L. και διαθέτουν έντονο φυτοχημικό και φαρμακολογικό ενδιαφέρον. Για τον λόγο αυτό, αποφασίσαμε να μελετήσουμε το φυτοχημικό προφίλ του είδους C. commutata (Spreng.) Greuter το οποίο αποτελεί εδώδιμο φυτό, ιδιαίτερα σημαντικό στην παραδοσιακή διατροφή των κατοίκων της Κρήτης, όπου τα φύλλα του φυτού τρώγονται βραστά σε σαλάτες. Πειραματικά, τα υπέργεια τμήματα του φυτού εκχυλίστηκαν με μίγμα διαλυτών κυκλοεξάνιο:αιθέρας:μεθανόλη σε αναλογία 1:1:1. Το άπολο εκχύλισμα υποβλήθηκε σε χρωματογραφία στήλης υπό κενό επί γέλης οξειδίου του πυριτίου με υγρό έκλουσης μίγματα διαλυτών αυξανόμενης πολικότητας: κυκλοεξάνιο, οξικό αιθυλεστέρα, ακετόνη και μεθανόλη. Τα δέκα κλάσματα που προέκυψαν μελετήθηκαν περαιτέρω με την χρήση αναλυτικών τεχνικών χρωματογραφίας στήλης και χρωματογραφίας υψηλής απόδοσης αντιστρόφου φάσεως (με διαλύτες έκλουσης μεθανόλη:νερό 3:2 και μεθανόλη:νερό 2:1). Από την κλασματοποίηση απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 10 φυσικά προϊόντα εκ των οποίων: 5 σεσκιτερπενικές λακτόνες: 3β-D-γλυκοπυρανοσίδης της ιντεγκριφολίνης (1), 8-επι-γροσεϊμίνη (2), 8-επι-ισο-αμπερμποΐνη (3), 8-επι-ισολιπιδιόλη (4), 3-ακετυλο-λιπιδιόλη (5), δύο φλαβονοειδή: λουτεολίνη (6), λουτεολινο-7-Ο-β-D-γλυκουρονίδιο (7), και τρία φαινολικά παράγωγα: π-ανισικό οξύ (8), π-υδροξυφαινυλο οξικό οξύ (9) και Ε-καφεϊκό οξύ (10). Οι δομές των απομονωμένων ουσιών ταυτοποιήθηκαν μέσω 1D & 2D - NMR (1H-NMR, 1H-1H COSY, NOESY, HSQC). Έχει ενδιαφέρον να αναφέρουμε οτι οι ουσίες (1), (2), (6) και (7) έχουν απομονωθεί ξανά από το γένος Crepis L. και αποτελούν σημαντικούς χημειοταξινομικούς δείκτες, ενώ οι ενώσεις (5), (8) και (9) απομονώθηκαν στην παρούσα μελέτη για πρώτη φορά από κάποιο είδος του γένους. Επιπλέον, η ουσία (4) αποτελεί τον κύριο δευτερογενή μεταβολίτη του φυτού, καθώς απομονώθηκε από αρκετά κλάσματα.
(EL)
Sesquiterpene lactones are secondary metabolites ubiquitous in the genus Crepis L. with phytochemical and pharmacological interest. Βased on this evidence, we decide to investigate the chemical profile of Crepis commutata (Spreng.) Greuter, which is an edible plant, important in the traditional diet of Crete where people boil the leaves of this plant and eat them in salads. The aerial parts have been exctracted with a mixture of solvents containing cyclohexane: ether: methanol 1:1:1. The non-polar exctract was prefractionated by VLC on silica gel, using cyclohexane-EtOAc-Me2CO mixtures of increasing polarity as eluents to give several fractions. Further purification on silica gel CC and on RP18-HPLC (MeOH:H2O 3:2 and MeOH:H2O 2:1) yielded five sesquiterpene lactones: integrifolin 3-O--glucopyranoside (1), 8-epi-grosheimin (2), 8 epi-isoamberboin (3), 8-epi-isolipidiol (4), 3-acetyl-lipidiol (5), two flavonoids: luteolin (6), luteolin-7-O-β-D-glucuronide (7), and three phenolic acids: p-anisic acid (8), p-hydroxyphenyl-acetic acid (9) and E-caffeic acid (10). The structures of the isolated compounds were identified by high-field NMR spectroscopy (1H-NMR, 1H-1H COSY, NOESY, HSQC). It is noteworthing that compounds (1), (2), (6) and (7) have been previously isolated from the genus Crepis L. and consist important chemosystematic markers, while compounds (5), (8) and (9) are reported, here, for the first time in Crepis spp. Furthermore, compound (4) consist the main compound of the plant, since it was isolated from many fractions.
(EN)
