Το γένος Nepeta L. ανήκει στην οικογένεια Labiatae (Lamiaceae) και περιλαμβάνει
είδη που έχουν αρωματικές ιδιότητες και είναι πλούσια σε αιθέρια έλαια. Είδη
του γένους Nepeta χρησιμοποιούνταν ευρύτατα, ήδη από το Μεσαίωνα, λόγω των
φαρμακολογικών τους ιδιοτήτων. Ακόμη, είναι γνωστά για την αξιόλογη βιολογική
δράση τους απέναντι σε διάφορα παράσιτα, ενώ τελευταία χρησιμοποιούνται και
στην κηποτεχνία.
Το αντικείμενο της παρούσας διδακτορικής διατριβής ήταν η χημειοταξινομική
μελέτη της ομάδας Nepeta argolica Bory & Chaub. με βάση τα συστατικά των
αιθερίων ελαίων, η απομόνωση και η ταυτοποίηση φυσικών προϊόντων από το είδος
Nepeta parnassica Heldr. & Sart., καθώς και ο έλεγχος της εντομοκτόνου και
εντομοαπωθητικής δράσης του αιθερίου ελαίου, του οργανικού εκχυλίσματος και
ορισμένων εκ των μεταβολιτών που απομονώθηκαν σε καθαρή μορφή και σε επαρκή
ποσότητα.
Από το γένος Nepeta συλλέχθηκαν συνολικά 11 taxa, εκ των οποίων τα 9 ανήκαν
στην ομάδα N. argolica (sectio Pycnonepeta) και τα άλλα 2 ήταν τα N.
leucostegia (sectio Pycnonepeta) και N. nuda subsp. nuda (sectio Nepeta). Μετά
από απόσταξη των αιθερίων ελαίων μελετήθηκε η χημική τους σύσταση με αέριο
χρωματογραφία (GC-FID, GC-MS) και ύστερα πραγματοποιήθηκε στατιστική ανάλυση
των αποτελεσμάτων (Cluster Analysis, Paired t-test).
Εκχυλίσματα του είδους N. parnassica επεξεργάστηκαν με τεχνικές υγρής
χρωματογραφίας και οδήγησαν στην απομόνωση εικοσιοκτώ διαφορετικών δευτερογενών
μεταβολιτών, η δομική ταυτοποίηση των οποίων πραγματοποιήθηκε με βάση τα
φασματοσκοπικά τους δεδομένα.
Από τους εικοσιοκτώ δευτερογενείς μεταβολίτες, οι εννέα αποτελούν νέα φυσικά
προϊόντα. Από τους εννέα αυτούς μεταβολίτες ο ένας είναι διμερές νεπεταλακτονών
(14), ο δεύτερος είναι παράγωγο νεπεταλακτόνης (16), ο τρίτος είναι διτερπένιο
πιμαρανικού σκελετού (17) και οι έξι είναι λιπαρά οξέα (23-28).
Πραγματοποιήθηκαν βιολογικοί έλεγχοι εντομοτοξικότητας και
εντομοαπωθητικότητας του αιθερίου ελαίου, του οργανικού εκχυλίσματος και
συγκεκριμένων μεταβολιτών του φυτού N. parnassica. Διενεργήθηκαν βιοδοκιμές
προνυμφοκτονίας και απωθητικότητας σε κουνούπια των ειδών Culex pipiens biotype
molestus και Aedes cretinus, ενώ παράλληλα πραγματοποιήθηκε έλεγχος τοξικότητας
σε μυρμήγκια του είδους Leptothorax sp. Τέλος, το αιθέριο έλαιο του φυτού N.
parnassica ελέγχθηκε ως προς την οξεία τοξικότητά του από δέρματος και από
στόματος σε επίμυες.
(EL)
The genus Nepeta L. belongs to the Labiatae (Lamiaceae) family and comprises
species with aromatic properties, rich in essential oils. Many Nepeta species
have been widely used since the Middle Ages due to their pharmacological
activity. They are known for their remarkable biological activity against
various pests, while lately they are being used in garden architecture.
The aim of the present PhD thesis was the evaluation of essential oils of the
taxa of Nepeta argolica Bory & Chaub. group as possible chemotaxonomic tools,
the isolation and structure elucidation of metabolites from the organic extract
of Nepeta parnassica Heldr. & Sart., as well as the evaluation of the insect
repellent and insecticidal activity of the essential oil, extract and selected
secondary metabolites of N. parnassica.
Eleven taxa of the genus Nepeta were collected, nine of which belong to the
group of N. argolica (sectio Pycnonepeta), while the other two were N.
leucostegia (sectio Pycnonepeta) and N. nuda subsp. nuda (sectio Nepeta).
Following hydrodistillation of the plants, the chemical composition of the
essential oils was studied with gas chromatography (GC-FID, GC-MS) and the data
were subjected to statistical analyses (Cluster Analysis, Paired t-test).
In addition, the crude extracts of N. parnassica were subjected to
chromatographic separations to yield twenty-eight secondary metabolites that
were identified on the basis of their spectroscopic data. Nine out of the
twenty-eight compounds are new natural products. One of them is a nepetalactone
dimer (14), the other is a nepetalactone derivative (16) and the third is a
pimarane diterpene (17). The six new natural products 23-28 belong to the class
of fatty acids.
The essential oil, crude extract and selected secondary metabolites were
evaluated for their repellent and insecticidal activity against mosquitoes and
ants. Larvicidal and repellent activity evaluation was performed against the
mosquito species Culex pipiens biotype molestus and Aedes cretinus, while
insecticidal activity was tested against ants of the species Leptothorax sp.
Finally, the essential oil of the plant N. parnassica was tested for its acute
toxicity against rats.
(EN)