Reaction of N-Substituted 1,2,4-Triazoline-3,5-Diones and Trans-Cyclooctene - Direct Observation of an Aziridinium Imide

 
Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων
Αποθετήριο :
Ιδρυματικό Αποθετήριο Ολυμπιάς
δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*
κοινοποιήστε το τεκμήριο



Reaction of N-Substituted 1,2,4-Triazoline-3,5-Diones and Trans-Cyclooctene - Direct Observation of an Aziridinium Imide (EN)

Poon, T. H. W. (EN)

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας (EL)
Poon, T. H. W. (EN)

4-R-1,2,4-triazoline-3,5-diones (R = Me (MTAD), R = Ph (PTAD)) react stereospecifically with transcyclooctene (1) to give addition products 2, 3, and 4. The products of the reaction and those obtained from nucleophilic trapping of the intermediate with methanol and water suggest an aziridinium imide followed by an open cation that can lead to transannular ring closure and hydride shifts. At -83 degrees C a trans-aziridinium imide intermediate is formed nearly quantitatively and can be directly observed via NMR spectroscopy. An activation energy of 16.2 kcal/mol was measured for the decomposition of the aziridinium imide. A mechanism is proposed for the reaction. (EN)

triazolinedione-olefin reactions (EN)

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων (EL)
University of Ioannina (EN)

J Am Chem Soc (EN)

Αγγλική γλώσσα

1995

<Go to ISI>://A1995TC32600008

American Chemical Society (EN)



*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.