Σύνθεση Πρόδρομων Πορφυρινικών Σκελετών Διμερών Πορφυρινών και Φασματοσκοπικός Χαρακτηρισμός τους
Grammatikopoulou, Maria
Γραμματικοπούλου, Μαρία
Κουτσολέλος, Αθανάσιος
Οι πορφυρίνες αποτελούν ομάδα ενώσεων που απαντώνται σε πολλές βιολογικές και χημικές διεργασίες στη φύση. Τα τελευταία όμως χρόνια, το πεδίο εφαρμογών τους επεκτείνεται εκτός των άλλων και σε ποικίλες βιοτεχνολογικές εφαρμογές δημιουργώντας συγχρόνως την απαίτηση διεξοδικότερης μελέτης των μοριακών τους ιδιοτήτων και βελτιωμένων μεθόδων σύνθεσής τους. Ο στόχος της παρούσας εργασίας αφορά στη σύνθεση και στο φασματοσκοπικό χαρακτηρισμό κατάλληλων πρόδρομων πορφυρινικών σκελετών, που θα χρησιμοποιηθούν για την τελική σύνθεση επιλεγμένων διμερών πορφυρινών κλείθρων. Τα συσσωματώματα αυτά μπορούν να δράσουν σαν βιομιμητές διαφόρων μεταβολικών ενζύμων, δεσμεύοντας επιλεκτικά στο εσωτερικό τους, μόρια συγκεκριμένων διαστάσεων και μοριακών χαρακτηριστικών. Η τελευταία τους ιδιότητα τις καθιστά ενώσεις εξαιρετικού ενδιαφέροντος, καθόσον δυνητικά μπορούν να χρησιμοποιηθούν σε οποιαδήποτε απαίτηση επιλεκτικής δέσμευσης μορίων τροποποιώντας συνθετικά τη μοριακή τους δομή. Τελευταίο στάδιο της συγκεκριμένης διατριβής αποτέλεσε η απόπειρα προσδιορισμού των συνθηκών και η σύνθεση του σχεδιαζόμενου διμερούς, με τη συνένωση ποικίλων πρόδρομων πορφυρινών, παρουσία διαφόρων διαλυτών και ο φασματοσκοπικός του χαρακτηρισμός, με τη συνδυαστική χρήση των τεχνικών ανίχνευσης της Υπέρυθρης Φασματοσκοπίας (InfraRed Spectroscopy), της Φασματοσκοπίας Υπεριώδους Ορατού (UltraViolet Visible Spectroscopy), του πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) και της Φασματομετρίας μάζας (Mass Spectrometry).
(EL)
Porphyrins are involved in many biological or chemical processes in nature. Their applications are continuously growing and have extended to a great variety of biotechnological applications, necessarily resulting in more detailed study of their molecular properties and in more advanced approaches for their synthesis. The aim of the title work was the synthesis of a number of porphyrinic precursors, which were then to be used for the final synthesis of selected dimeric porphyrins clathrates. These aggregates can encapsulate molecules with specific molecular properties and dimensions into their internal cavity in order to be used as biomimic models for interpreting the role of certain metabolic enzymes. This property is rather exciting, since their applicable field can be extended and referred to processes where selective entrapment is needed, upon appropriate synthetic modification of their molecular structure and architecture. Finally, the conditions for combining the synthesized porphyrinic precursors in the presence of various coupling reactants, and the spectroscopic characterization of the ultimate products using Mass Spectrometry, UV-Vis, IR and NMR spectroscopies were the last goals of the present thesis.
(EN)
