Synthesis and fluorescence profile studies of bis-picolylamine probes for heavy metal ions
Σύνθεση και φθορισμομετρικές μελέτες δις-πικολυλαμινικών δεικτών για ιόντα βαρέων μετάλλων
Λαζάρου, Πηνελόπη
Lazarou, Pinelopi
Βασιλικογιαννάκης, Γεώργιος
Κατερινόπουλος, Χαράλαμπος
Σμόνου, Ιουλία
Στη παρούσα εργασία περιγράφεται η σύνθεση και η μελέτη του φθορισμομετρικού προφίλ τεσσάρων φθοριζόντων δεικτών βαρέων μετάλλων, με ιδιαίτερη εκλεκτικότητα για τα ιόντα ψευδαργύρου. Οι ενώσεις αυτές αποτελούν παράγωγα του 2-άμινοβενζοθειαζολίου το οποίο αποτέλεσε την βασική χρωμοφόρο ομάδα των δεικτών.
Το χηλικό (ιονοφόρο) μέρος τους αποτελείται από τη μονάδα της δι-πικολυλαμίνης, καθώς η συγγένεια της και η επιλεκτικότητά της προς το συγκεκριμένο ιόν είναι γνωστή από τη βιβλιογραφία.
Μελέτη των φθορισμομετρικών ιδιοτήτων των δεικτών αυτών αποκάλυψε ότι ένας από τους δείκτες συμπεριφέρθηκε ως «turn on», δηλαδή, με την αύξηση της συγκέντρωσης του ψευδαργύρου, παρατηρήθηκε αύξηση του φθορισμού. Δύο άλλοι δείκτες χαρακτηρίστηκαν ως turn off, έχοντας συμπεριφορά αντίστροφη της προαναφερθείσας. Τέλος ένας τέταρτος δείκτης λειτούργησε ως «turn on» σε χαμηλές συγκεντρώσεις ψευδαργύρου, ενώ σε υψηλότερες συγκεντρώσεις η συμπεριφορά του μετατράπηκε σε αυτή των δεικτών λόγου φθορισμού. Οι ενώσεις της κατηγορίας «turn on» θεωρήθηκαν ιδιαίτερα λειτουργικές εξαιτίας του επιπέδου ανίχνευσης των ιόντων, το οποίο ήταν της τάξης των nM αλλά και λόγω του μηχανισμού απόκρισής τους.
(EL)
In the present thesis the synthesis of four fluorescent heavy metal probes with high selectivity for zinc ions, is described. The compounds are derivatives of 2-aminobenzothiazole that functions as the basic fluorophore unit in each molecule.
Their chelator part incorporates the bis-picolylamine moiety. The specific choice of this functional group was based on literature data on its affinity and selectivity for zinc ions.
Fluorescence profile studies on these probes revealed that one of the probes behaved as «turn on» sensor, exhibiting an increase in the fluorescence intensity upon increase of the cations’ concentration. The other two, were characterized as “turn off”, given that they exhibit the reverse behavior. Finally, a fourth compound behaved as a “turn on, turning to ratiometric” given that it shifts its mode of detection as the concentration of zinc ions increases for nano- to micromolar levels. The turn on probes may be considered as useful tools for the detection of zinc ions given their sensitivity level (nM) and the mechanism of their response to increasing zinc ion concentrations.
(EN)
