1. Αρχική σελίδα
  2. Αναζήτηση

Amide-1,2,3-triazole bioisosterism: the glycogen phosphorylase case

Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :
Εθνικό Ίδρυμα Ερευνών (ΕΙΕ)   

Αποθετήριο :
Ήλιος - Αποθετήριο Εθνικού Ιδρύματος Ερευνών  | αποθετήρια EKT   

δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*



Amide-1,2,3-triazole bioisosterism: the glycogen phosphorylase case
Oikonomakos, George N.
Οικονομάκος, Νίκος Γ.
Charavgi, Maria-Despoina
Laszlo, Somsak
Χρυσίνα, Ευαγγελία Δ.
Alexacou, Kyra-Melinda
Bokor, Eva
Ζωγράφος, Σπύρος Ε.
Λεωνίδας, Δημήτρης Δ.
Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
2009-05-07
OXFORD
Per-O-acetylated beta-D-glucopyranosyl azide was transformed into an intermediate iminophosphorane by PMe(3) which was then acylated to N-acyl-beta-D-glucopyranosylamines. The same azide and substituted acetylenes gave 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-substituted-1,2,3-triazoles in Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions. Deprotection of these products by the Zemplen method furnished beta-D-Glc(p)-NHCO-R derivatives as well as 1-(beta-D-Glc(p))-4-R-1,2,3-triazoles which were evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b. Pairs of amides versus triazoles with the same R group displayed similar inhibition constants. X-ray crystallographic studies on the enzyme-inhibitor complexes revealed high similarities in the binding of pairs with R = 2-naphthyl and hydroxymethyl, while for the R = Ph and 1-naphthyl compounds a different orientation of the aromatic part and changes in the conformation of the 280s loop were observed. By this study new examples of amide-1,2,3-triazole bioisosteric relationship have been provided.
Οργανική χημεία (EL)
Χημεία (Γενικά) (EL)
Organic chemistry (EN)
Chemistry (General) (EN)
Chemistry, Inorganic & Nuclear (EN)
Chemistry, Physical (EN)
Αγγλική γλώσσα
Pergamon
Tetrahedron: Asymmetry
https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/?language=en
© 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Εθνικό Ίδρυμα Ερευνών (ΕΙΕ)
Ήλιος - Αποθετήριο Εθνικού Ιδρύματος Ερευνών
Ινστιτούτο Χημικής Βιολογίας (ΙΧΒ/ΕΙΕ)
νστιτούτο Χημικής Βιολογίας - Επιστημονικό έργο



*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.