1. Αρχική σελίδα
  2. Αναζήτηση

Chalcogen bonding and hydrophobic effects force molecules into small spaces

Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :
Εθνικό Ίδρυμα Ερευνών (ΕΙΕ)   

Αποθετήριο :
Ήλιος - Αποθετήριο Εθνικού Ιδρύματος Ερευνών  | αποθετήρια EKT   

δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*



Chalcogen bonding and hydrophobic effects force molecules into small spaces
Rahman, Faiz-Ur
Yu, Yang
Θεοδωρακοπούλου, Γιαννούλα
Ballester, Pablo
Πετσαλάκης, Ιωάννης Δ.
Rebek, Julius
Τζέλη, Δήμητρα
Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό
3000-01-01
2020-03-25
Supramolecular capsules are desirable containers for the study of molecular behavior in small spaces and offer applications in transport, catalysis, and material science. We report here the use of chalcogen bonding to form container assemblies that are stable in water. Cavitands 1-3 functionalized with 2,1,3-benzoselenadiazole walls were synthesized in good yield from resorcin[4]arenes. The solid-state single-crystal X-ray structure of 3 showed a dimeric assembly cemented together through multiple Se···N chalcogen bonds. Binding of hydrophobic and amphiphilic guests in D2O was investigated by 1H NMR methods and revealed host-guest assemblies of 1:1, 2:1, and 2:2 stoichiometries. Small guests such as n-hexane or cyclohexane assembled as 2:2 capsular complexes, larger guests like cyclohexane carboxylic acid or cyclodecane formed 1:1 cavitand complexes, and longer linear guests like n-dodecane, cyclohexane carboxylic acid anhydride, and amides created 2:1 capsular complexes. The 2:1 complex of the capsule with cyclohexane carboxylic acid anhydride was stable over 2 weeks, showing that the seam of chalcogen bonds is "waterproof". Selective uptake of cyclohexane over benzene and methyl cyclohexane over toluene was observed in aqueous solution with the capsule. Hydrophobic forces and hydrogen-bonding attractions between guest molecules such as 3-methylbutanoic acid stabilized the assemblies in the presence of the competing effects of water. The high polarizability and modest electronegativity of Se provide a capsule lining complementary to guest C-H bonds. The 2,1,3-benzoselenadiazole walls impart an unusually high magnetic anisotropy to the capsule environment, which is supported by density functional theory calculations.
Φυσική και θεωρητική χημεία (EL)
Χημεία (Γενικά) (EL)
Φασματοσκοπία (EL)
Spectroscopy (EN)
Physical and theoretical chemistry (EN)
Chemistry (General) (EN)
Synthesis (EN)
Chalcogen bonging (EN)
Supramolecular capsules (EN)
Capsular assembly (EN)
Αγγλική γλώσσα
ACS Publications
Journal of the American Chemical Society
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/deed.el
Copyright © 2020 American Chemical Society
Εθνικό Ίδρυμα Ερευνών (ΕΙΕ)
Ήλιος - Αποθετήριο Εθνικού Ιδρύματος Ερευνών
Ινστιτούτο Θεωρητικής και Φυσικής Χημείας (ΙΘΦΧ)
Ινστιτούτο Θεωρητικής και Φυσικής Χημείας (ΙΘΦΧ) - Επιστημονικό έργο



*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.