Σύνθεση υβριδικών ενώσεων κινολινονών-φαινολικών οξέων με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση

δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*



Σύνθεση υβριδικών ενώσεων κινολινονών-φαινολικών οξέων με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση (EL)

Χρονάκη, Κωνσταντίνα (EL)
Chronaki, Konstantina (EN)

Δέτση, Αναστασία (EL)
Τσόπελας, Φώτιος (EL)
ntua (EL)
Θεοδώρου, Θεόδωρος (EL)

bachelorThesis

2016-10-05
2017-01-25
2017-01-25T09:50:06Z


Στόχος της εργασίας είναι η σύνθεση νέων οργανικών ενώσεων με πιθανή αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση. Η σύνθεση υβριδικών μορίων, δηλαδή μορίων που συνδυάζουν δύο (ή περισσότερες) φαρμακοφόρες δομές στον ίδιο μοριακό σκελετό, αποτελεί μια διαδεδομένη προσέγγιση στη φαρμακευτική χημεία. Σκοπός είναι να παρασκευαστούν ενώσεις με βελτιωμένες βιολογικές δραστικότητες, σε σχέση με τα μεμονωμένα μόρια από τα οποία αποτελούνται. Στη συγκεκριμένη εργασία θα πραγματοποιηθεί η σύνθεση υβριδικών μορίων που θα συνδυάζουν το ετεροκυκλικό σύστημα της κινολινόνης με τα φαινολικά οξέα. Οι νέες ενώσεις θα χαρακτηριστούν δομικά με φασματοσκοπία NMR, FT-IR και UV-Vis και θα αξιολογηθούν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση και την ικανότητά τους να αναστέλουν τη δράση του ενζύμου λιποξυγονάση. (EL)
Quinolinones are heterocyclic derivatives which possess a wide range of biological and pharmaceutical properties. Phenolic acids are bioactive natural products isolated from a variety of plant sources. The aim of this work is the synthesis of new hybrid organic compounds with potential antioxidant and anti- inflammatory activity. The hybrid molecules combine the tructural framework of 4-hydroxy-2-quinolinone with natural phenolic acids, both cinnamic and benzoic acid derivatives, in one molecular scaffold. The synthesis of the desired compounds was succeeded via a series of six reactions, namely: Ν-alkylation of isatoic anhydride, using ethyl iodide as the alkylating agent and NaH as the base, in DFM as a solvent. C-acylation of dimethyl malonate using N-ethyl-isatoic anhydride as the acylating agent to produce N-ethyl-3-methoxycarbonyl-4-hydroxy-2-quinolinone. Nucleophilic substitution between the quinolinone and ethylenediamine to form the corresponding carboxamide. Acetylation of phenolic acids using acetic anhydride as an acylating agent. Nucleophilic substitution between the carboxamide and the corresponding phenolic acid chloride to produce the desired hybrid molecules. Hybrid quinolinone-phenolic acid derivatives The novel compounds were purified using flash column chromatography or recrystallization and were characterized structurally using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR) and mass spectroscopy (ESI-MS). (EN)


Synthesis (EL)
Σύνθεση (EL)
Κινολινόνες (EL)
Φαινολικά οξέα (EL)
Αντιοξειδωτικά (EL)
Αντοφλεγμονώδη (EL)
Antioxidant (EN)
Anti-inflammatory (EN)
Phenolic acids (EN)

Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I) (EL)

Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/




*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.