ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΤΗΣ ΜΕΘΟΔΟΥ ΟΜΟΑΚΥΛΙΩΣΕΩΣ-ΕΤΕΡΟΑΛΚΥΛΙΩΣΕΩΣ ΜΕΣΩ ΠΡΟΙΟΝΤΩΝ ΜΕΤΑΘΕΣΕΩΣ PUMMERER ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΤΟΠΑΜΙΝΙΚΩΝ/ΣΕΡΟΤΟΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΚΑΙ ΗΜ...

 
This item is provided by the institution :

Repository :
National Archive of PhD Theses
see the original item page
in the repository's web site and access all digital files if the item*
share



PhD thesis (EN)

1994 (EN)
ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΤΗΣ ΜΕΘΟΔΟΥ ΟΜΟΑΚΥΛΙΩΣΕΩΣ-ΕΤΕΡΟΑΛΚΥΛΙΩΣΕΩΣ ΜΕΣΩ ΠΡΟΙΟΝΤΩΝ ΜΕΤΑΘΕΣΕΩΣ PUMMERER ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΤΟΠΑΜΙΝΙΚΩΝ/ΣΕΡΟΤΟΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΚΑΙ ΗΜ...

ΓΟΥΡΔΟΥΠΗΣ, ΧΡΗΣΤΟΣ

ΣΤΗΝ ΠΑΡΟΥΣΑ ΕΡΓΑΣΙΑ ΠΕΡΙΓΡΑΦΟΝΤΑΙ ΔΥΟ ΠΡΟΣΠΑΘΕΙΕΣ ΕΦΑΡΜΟΓΗΣ ΤΗΣ ΜΕΘΟΔΟΥ ΟΜΟΑΚΥΛΙΩΣΕΩΣ-ΕΤΕΡΟΑΛΚΥΛΙΩΣΕΩΣ ΜΕ ΧΡΗΣΗ ΠΡΟΙΟΝΤΩΝ ΤΗΣ ΜΕΤΑΘΕΣΕΩΣ PUMMERER ΠΑΡΟΥΣΙΑ ΟΞΕΩΝ ΚΑΤΑ LEWIS. ΤΑ ΠΛΕΟΝΕΚΤΗΜΑΤΑ ΤΗΣ ΜΕΘΟΔΟΥ ΑΥΤΗΣ ΑΞΙΟΠΟΙΗΘΗΚΑΝ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΝΩΣΕΩΝ ΠΟΥ ΑΝΗΚΟΥΝ ΣΕ ΔΥΟ ΕΝΤΕΛΩΣ ΔΙΑΦΟΡΕΤΙΚΕΣ ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΧΗΜΙΚΩΝ ΔΟΜΩΝ ΜΕΜΕΓΑΛΗ ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΣΗΜΑΣΙΑ. ΤΟ ΣΥΝΕΧΙΖΟΜΕΝΟ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝ ΠΡΟΣ ΤΙΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΜΕΕΚΛΕΚΤΙΚΗ ΔΡΑΣΗ ΣΤΟΥΣ ΝΤΟΠΑΜΙΝΙΚΟΥΣ/ΣΕΡΟΤΟΝΙΚΟΥΣ ΥΠΟΔΟΧΕΙΣ ΚΑΙ ΙΔΙΑΙΤΕΡΑ ΣΤΑΟΞΥΓΟΝΩΜΕΝΑ ΣΤΟΝ ΒΕΝΖΟΙΚΟ ΔΑΚΤΥΛΙΟ ΑΜΙΝΟΑΙΘΥΛΙΝΔΟΛΙΑ, ΕΔΩΣΕ ΩΘΗΣΗ ΣΤΗΝ ΠΡΟΣΠΑΘΕΙΑ ΓΙΑ ΤΗΝ ΑΝΑΠΤΥΞΗ ΜΙΑΣ ΝΕΑΣ ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΑΣ ΑΠ' ΕΥΘΕΙΑΣ ΑΜΙΝΟΑΙΘΥΛΙΩΣΕΩΣ. ΣΤΟ ΒΑΣΙΚΟ ΣΤΑΔΙΟ ΤΗΣ ΔΙΑΔΙΚΑΣΙΑΣ ΠΕΡΙΛΑΜΒΑΝΕΤΑΙ Η ΔΗΜΙΟΥΡΓΙΑ ΕΠΙ ΤΟΠΟΥ ΤΟΥ ΠΡΟΙΟΝΤΟΣ PUMMERER, ΠΟΥ ΠΡΟΚΥΠΤΕΙ ΑΠΟ ΤΗΝ ΕΠΙΔΡΑΣΗ TFAA ΣΕ ΕΙΔΙΚΑ ΕΠΙΛΕΓΜΕΝΟ ΣΟΥΛΦΟΞΕΙΔΙΟ ΚΑΙ ΣΤΗ ΣΥΝΕΧΕΙΑ Η ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΗ ΗΛΕΚΤΡΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΒΟΛΗ ΣΤΟ ΚΑΤΑΛΛΗΛΟ ΙΝΔΟΛΙΚΟ ΥΠΟΣΤΡΩΜΑ. ΜΕ ΤΗ ΒΟΗΘΕΙΑ ΤΗΣ ΜΕΘΟΔΟΥ ΠΡΑΓΜΑΤΟΠΟΙΗΘΗΚΕ Η ΟΛΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗΤΡΙΩΝ ΑΜΙΝΟΑΙΘΥΛΟ-ΙΝΔΟΛΙΩΝ ΜΕ ΠΕΡΙΟΡΙΣΜΕΝΟ ΑΡΙΘΜΟ ΣΤΑΔΙΩΝ ΚΑΙ ΥΨΗΛΗ ΣΥΝΟΛΙΚΗΑΠΟΔΟΣΗ. ΣΤΗΝ ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ ΤΩΝ ΗΜΙΣΥΝΘΕΤΙΚΩΝ Β-ΛΑΚΤΑΜΙΚΩΝ ΑΝΤΙΒΙΟΤΙΚΩΝ Η ΜΕΘΟΔΟΣ "ΕΤΕΡΟΑΛΚΥΛΙΩΣΕΩΣ" ΕΦΑΡΜΟΣΘΗΚΕ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΗΣ ΚΕΦΑΛΟΣΠΟΡΙΝΗΣ ΠΟΥ ΦΕΡΟΥΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟ Η ΟΛΕΦΙΝΙΚΟ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΗ ΣΤΗΝ ΘΕΣΗ 3'.
IN THE PRESENT WORK, APPLICATIONS OF A HOMOACYLATION-HETEROALKYLATION METHOD, WHICH INVOLVES THE UTILIZATION OF THE PUMMERER REARRANGEMENT PRODUCTS IN THE PRESENCE OF LEWIS ACIDS, ARE DESCRIBED. THE CONTINUED INTEREST TOWARDS NEW COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY AT THE DOPAMINE AND/OR SEROTONINE RECEPTORS, PARTICULARLY AMINOETHYLINDOLES OXYGENATED IN THE BENZENE RING, PROMPTED USTO DEVELOP A NOVEL METHODOLOGY FOR THE DIRECT AMINOETHYLATION OF THE INDOLENUCLEUS. IN THE KEY STEP OF THIS PROCEDURE, THE TREATMENT OF A SELECTED Β-KETOSULFOXIDE WITH TFAA GENERATES IN SITU THE PUMMERER PRODUCT WHICH ACTS AS THE HOMO ACYLATING AGENT IN THE SUBSEQUENT INTERMOLECULAR ELECTROPHILLIC ATTACK TO THE SUITABLE INDOLIC SUBSTRATE. WITH THE AID OF THIS METHOD, THE TOTAL SYNTHESIS OF THREE AMINOETHYL INDOLES WAS ACCOMPLISHED IN A FEW STEPS AND A HIGH OVERALL YIELD. IN THE CLASS OF SEMISYNTHETIC Β-LACTUM ANTIBIOTICS A DIFFERENT MODE OF A "HETEROALKYLATION" PROCESS WAS APPLIED TARGETING TO THE SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINE DERIVATIVES BEARING AN AROMATIC OR OLEFINIC SUBSTITUENT AT POSITION 3' OF THE CEPHAM RING SYSTEM. FIVE DERIVATIVES WERE PREPARED INFAIR TO GOOD YIELDS.

Cephalosporines
Κεφαλοσπορίνες
AMINOETHYLATION
ΑΜΙΝΟΑΙΘΥΛΙΝΔΟΛΙΑ
HOMOACYLATION
PUMMERER REARRANGEMENT
ΑΜΙΝΟΑΙΘΥΛΙΩΣΙΣ
ΜΕΤΑΘΕΣΙΣ PUMMERER
ΟΜΟΑΚΥΛΙΩΣΙΣ
HETEROALKYLATION
ΕΤΕΡΟΑΛΚΥΛΙΩΣΙΣ
AMINOETHYL INDOLES

Εθνικό Κέντρο Τεκμηρίωσης (ΕΚΤ) (EL)
National Documentation Centre (EKT) (EN)

Greek

1994


Πανεπιστήμιο Πατρών
University of Patras



*Institutions are responsible for keeping their URLs functional (digital file, item page in repository site)