APPLICATION OF SIDE SHAIN TRITYLATED AMINO ACIDS IN SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
ΧΡΗΣΗ TRT ΤΥΠΟΥ ΟΜΑΔΩΝ ΓΙΑ ΠΛΕΥΡΙΚΗ ΠΡΟΣΤΑΣΙΑ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ ΣΤΗΝ ΠΕΠΤΙΔΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΣΕ ΣΤΕΡΕΗ ΦΑΣΗ
Κουτσογιάννη, Σοφία
ΟΙ ΜΕΘΟΔΟΙ ΣΥΝΘΕΣΗΣ ΤΩΝ FMOC/TRT ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΤΩΝ LYS, SER ΚΑΙ HSE ΒΕΛΤΙΩΘΗΚΑΝ ΣΗΜΑΝΤΙΚΑ. ΕΠΙΣΗΣ ΣΥΝΤΕΘΗΚΑΝ ΤΑ FMOC/MTT ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΩΝ LYS ΚΑΙ ORN ΚΑΙ ΤΑ FMOC/TRT ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΤΩΝ THR ΚΑΙ TYR. ΟΛΑ ΤΑ ΠΑΡΑΠΑΝΩ ΣΥΝΤΕΘΕΝΤΑ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΕΦΑΡΜΟΣΤΗΚΑΝ ΕΠΙΤΥΧΩΣ ΓΙΑ ΠΡΩΤΗ ΦΟΡΑ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΠΕΠΤΙΔΙΩΝ ΕΠΙ ΣΤΕΡΕΑΣ ΦΑΣΗΣ. ΤΑ ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑΤΑ ΤΩΝ ΣΥΝΘΕΣΕΩΝ ΑΥΤΩΝ ΣΥΓΚΡΙΘΗΚΑΝ, ΟΣΟΝ ΑΦΟΡΑ ΤΗΝ ΚΑΘΑΡΟΤΗΤΑ ΚΑΙ ΤΗΝ ΑΠΟΔΟΣΗ ΤΩΝ ΛΑΜΒΑΝΟΜΕΝΩΝ ΠΡΟΙΟΝΤΩΝ, ΜΕ ΑΥΤΑ ΤΩΝ ΑΝΤΙΣΤΟΙΧΩΝ ΣΥΝΘΕΣΕΩΝ ΜΕ ΕΦΑΡΜΟΓΗ FMOC/TBU ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ. ΣΕ ΟΛΕΣ ΤΙΣ ΠΕΡΙΠΤΩΣΕΙΣ ΠΟΥ ΕΞΕΤΑΣΘΗΚΑΝ ΤΑ FMOC/TRT ΑΜΙΝΟΞΕΑΟΔΗΓΗΣΑΝ ΣΕ ΠΕΠΤΙΔΙΑ ΣΗΜΑΝΤΙΚΑ ΥΨΗΛΟΤΕΡΗΣ ΚΑΘΑΡΟΤΗΤΑΣ ΑΠΟ Ο,ΤΙ ΤΑ ΑΝΤΙΣΤΟΙΧΑ FMOC/TBU ΑΜΙΝΟΞΕΑ. Η FMOC-HSE (TRT)-OH, ΠΟΥ ΕΙΝΑΙ ΤΟ ΜΟΝΑΔΙΚΟ ΜΕΧΡΙ ΣΤΙΓΜΗΣ ΓΝΩΣΤΟ ΠΑΡΑΓΩΓΟ ΤΗΣ HSE ΚΑΤΑΛΛΗΛΟ ΓΙΑ ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΣΤΗΝ FMOC-SPPS ΕΦΑΡΜΟΣΤΗΚΕ ΕΠΙΤΥΧΩΣ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΝΟΣ ΥΠΟΣΤΡΩΜΑΤΟΣ ΤΗΣ ΦΩΣΦΩΚΙΝΑΣΗΣ. ΤΟ FMOC/MTT ΠΑΡΑΓΩΓΟ ΤΗΣ LYS ΕΦΑΡΜΟΣΤΗΚΕ ΕΠΙΤΥΧΩΣ ΣΤΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ΚΥΚΛΙΚΩΝ ΠΕΠΤΙΔΙΩΝ ΑΝΑΛΟΓΩΝ ΚΑΙ ΠΕΠΤΙΔΙΩΝ ΠΟΛΛΑΠΛΗΣ ΑΝΤΙΓΟΝΙΚΟΤΗΤΑΣ. ΣΥΝΤΕΘΗΚΕ ΕΠΙΣΗΣ Η (TYR1)-SOMATOSTATIN ΣΤΗΝ FMOC-SPPS ΜΕ ΑΠΟΚΛΕΙΣΤΙΚΗ ΧΡΗΣΗ TRT-ΤΥΠΟΥ ΠΛΑΓΙΩΝ ΠΡΟΣΤΑΤΕΥΤΙΚΩΝ ΟΜΑΔΩΝ.
SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF FMOC/TRT DERIVATIVES OF THE AMINOACIDS LYS, SER AND HSE WERE SIGNIFICANTLY IMPROVED. THE FMOC/MTT DERIVATIVES OFLYS AND ORN AND THE FMOC/TRT DERIVATIVES OF THR AND TYR WERE SYNTHESIZED TOO. THE ABOVE DERIVATIVES WERE APPLIED WITH SUCCESS, FOR THE FIRST TIME TO SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS. THE RESULTS OF THESE SYNTHESES WERE COMPARED, IN RESPECT OF YIELD AND PURITY OF THE RESULTING PEPTIDES, WITH THE CORRESPONDING PEPTIDES OBTAINED USING FMOC/TBU AMINO ACIDS. IN ALL CASES EXAMINED, USE OF FMOC/TRTDERIVATIVES YIELDED PEPTIDES OF MUCH HIGHER PURITY. FMOC-HSE(TRT)OH, THE ONLYKNOWN, UNTIL NOW, SUITABLE FOR USE TO FMOC-SPPS, HSE DERIVATIVE, WAS SUCCESFULLY APPLIED TO THE SYNTHESIS OF A PEPTIDE, SUBSTRATE FOR PHOSPHOKINASE. THE FMOC/MTT DERIVATIVE OF LYS WAS SUCCESSFULLY APPLIED TO THE SYNTHESIS OF CYCLIC ANALOGS AND MULTIPLY ANTIGENIC PEPTIDES. (TGR1)-SOMATOSTATIN WAS SYNTHESIZED IN FMOC-SPPS WITH THE EXCLUSIVE USE OF TRT-TYPE SIDE CHAIN PROTECTING GROUPS.
