Η παρούσα πτυχιακή εργασία έχει ως αντικείμενο έρευνας τα ιδιωτικά εικονικά δίκτυα (VPN) επιπέδου μεταφοράς και κάνει αναφορά στα διάφορα χαρακτηριστικά και πλεονεκτήματα τους. Παρουσιάζονται τα βασικά χαρακτηριστικά των VPN επιπέδου μεταφοράς όπως είναι οι υπηρεσίες που προσφέρουν, η αρχιτεκτονική τους, η λειτουργία και διαχείριση τους, τα είδη των επιθέσεων που μπορούν να αντέξουν αλλά και οι αδυναμίες τους, κλπ. Έμφαση δίνεται στο ζήτημα της ασφάλειας σε αυτό το επίπεδο και για τον λόγο αυτό αναλυτικά παρουσιάζονται τα πρωτόκολλα που χρησιμοποιούνται στο επίπεδο μεταφοράς ενός VPN δικτύου όπως είναι το SSL, το SSH και το πρωτόκολλο SOCKS. Τέλος η εργασία αυτή ολοκληρώνεται με την ανάπτυξη μιας εφαρμογής προσομοίωσης ενός SSL VPN με λογισμικό ανοικτού κώδικα και πιο συγκεκριμένα με το πρόγραμμα Adito VPN.