Στη διατριβή αυτή περιγράφεται ο σχεδιασμός και η συνθετική μεθοδολογία, η οποία επιλέχθηκε για την παρασκευή φθοριζόντων και φωτομεταβαλλόμενων δεικτών ενδοκυττάριων ιόντων. Οι ενώσεις αυτές σχεδιάστηκαν λαμβάνοντας υπόψη παράγοντες όπως η συγγένεια του δείκτη με το ιόν, η εκλεκτικότητά του σε σχέση με άλλα ιόντα, καθώς και η βελτιστοποίηση των οπτικών τους ιδιοτήτων. Η διατριβή διαιρείται σε τρεις θεματικούς κύκλους : Ο πρώτος περιλαμβάνει το σχεδιασμό και τη σύνθεση τεσσάρων φθοριζόντων τετρακαρβοξυλικών δεικτών ιόντων ασβεστίου. Οι ενώσεις αυτές μπορούν να θεωρηθούν ως ανάλογα της γνωστής χηλικής ένωσης BAPTA. Ο δεύτερος περιλαμβάνει το σχεδιασμό και τις συνθετικές προσπάθειες που έγιναν για τη σύνθεση φθοριζόντων και φωτομεταβαλλόμενων δεικτών ιόντων ασβεστίου. Οι συνθετικές πορείες που ακολούθησαν στηρίχθηκαν σε εκτεταμένη ρετροσυνθετική ανάλυση. Ο τρίτος κύκλος περιλαμβάνει τη σύνθεση τρικαρβοξυλικών δεικτών ιόντων, που είναι δυνατό να θεωρηθούν ως ανάλογα της χηλικής ένωσης APTRA. Επιπλέον παρουσιάζονται οι προκαταρκτικές μετρήσεις των οπτικών ιδιοτήτων των παραπάνω δεικτών.
(EL)
In this thesis the preparation of four tetracarboxilic fluorescent calcium probes of BAPTA-type and the preparation of two tricarboxylic fluorescent ion probes, of APTRA-type is described. These syntheses are the result of extensive retrosynthetic analysis which took in consideration factors such as the affinity of the probes to the target ions, selectivity to the desired ion, optimization of optical properties of the probes as well as the possibility of cell permeability. Morover an extensive retrosynthetic analysis as well as a number of synthetic pathways aiming to the preparation of calcium caged compounds is presented. The thesis also includes preliminary studies of the fluorescent properties of the ion probes in the context of their use as potential intracellular ion probes.
(EN)