Το είδος Strychnos aff. dariensis (Loganiacaeae) απαντάται στο Περού και
μελετήθηκε για πρώτη φορά με σκοπό την απομόνωση και ταυτοποίηση των
δευτερογενών μεταβολιτών του. Το εκχύλισμα του φυτού έχει χρησιμοποιηθεί ως
κουράριο/δηλητήριο στα βέλη των ιθαγενών της Λατινικής Αμερικής κατά τη
διάρκεια του κυνηγιού και η φυλή Yanesha του Περού το χρησιμοποιεί ως φάρμακο.
Η επιλογή του κατάλληλου τρόπου εκχύλισης είναι ιδιαιτέρως σημαντική για την
παραλαβή όλου του φάσματος των δευτερογενών μεταβολιτών. Κατόπιν δοκιμαστικών
εκχυλίσεων και έλεγχο των εκχυλισμάτων με χρωματογραφία λεπτής στιβάδας
επιλέχθηκε και πραγματοποιήθηκε μάλαξη της δρόγης με διάλυμα EtOAc/ EtOH/ NH3
(96:3:1) και εκχύλιση με EtOAc και MeOH. Το μεθανολικό εκχύλισμα, επεξεργάστηκε
με προσροφητική ρητίνη και στην συνέχεια σε σταδιακά αυξανόμενα pH, με σκοπό τα
αλκαλοειδή να παραλαβούν με τη μορφή βάσεων. Για την απομόνωση των δευτερογενών
μεταβολιτών χρησιμοποιήθηκαν χρωματογραφικές μέθοδοι (TLC, MPLC, HPLC, FCPC,
Sephadex LH-20) και για την ταυτοποίηση των ουσιών χρησιμοποιήθηκε η τεχνική
NMR και HR-MS ESI. Συνολικά απομονώθηκαν 12 μεταβολίτες που ανήκουν στην
κατηγορία των φαινολικών οξέων, φλαβονοειδών, λιγνανίων και αλκαλοειδών.
Απομονώθηκαν ουσίες χαρακτηριστικές για το γένος (αλκαλοειδή του ινδολίου) και
η απομόνωση του αλκαλοειδούς 11 μεθοξυδιαβολίνη ως μείζον συστατικό είναι
χαρακτηριστική για τα είδη του γένους με χαμηλή περιεκτικότητα σε αλκαλοειδή.
(EL)
The plant Strychnos aff. dariensis (Loganiaceae) has been used in the past for
the preparation of poisons arrows with curare from the South American Indian
hunters and is used until today from the tribe Yanesha as a medicine. To the
best of our knowledge this work is the first report for the phytochemical
investigation of this plant. To this end, the collected stem bark of Strychnos
aff. dariensis was evaluated for the best extraction procedure in order to
recover a vast range of metabolites. Profiling of the extracts with TLC
revealed that the best approach was the maceration of the stem bark with
EtOAc-EtOH-NH3 (96:3:1) and then extraction with EtOAc and MeOH consecutive.
The isolation procedure was performed using chromatography techniques (TLC,
MPLC, HPLC, FCPC, Sephadex LH-20). Structure determination was based on 1D, 2D
NMR experiments and ESI-HRMS techniques. In total 12 metabolites were isolated,
that can be divided in four groups: phenolic acids, flavonoids, lignans and
alkaloids. Finally, it is interesting to point out that in species of Strychnos
with a relatively low percentage of alkaloids, 11-methoxy-diaboline constitutes
the main component, something that was observed also in Strychnos aff.
dariensis that was investigated.
(EN)
