Το γένος Anthemis L. είναι ένα από τα πιο σημαντικά της οικογένειας Asteraceae
(Compositae) και περιλαμβάνει περίπου 210 είδη, τα οποία εκτείνονται σε όλη την
Ευρώπη, τη νοτιοανατολική Ασία, τη βόρεια και βορειοανατολική Αφρική, τη νότια
Αραβία και την τροπική ανατολική Αφρική. Από τη ρωμαϊκή εποχή, τα είδη του
γένους έχουν χρησιμοποιηθεί ευρέως σε παραδοσιακές θεραπαευτικές θεραπείες.
Στην περιοχή της Μεσογείου, αφεψήματα, εγχύματα και λουτρά από τα φυτά του
είδους έχουν βρει ποικίλλες εφαρμογές, εμφανίζοντας αντιφλεγμονώδεις,
αντιοξειδωτικές, αντιμικροβιακές και αντισπασμωδυκές ιδιότητες. Εκχυλίσματα και
αιθέρια έλαια του γένους Anthemis L. συχνά χρησιμοποιούνται ως συμπληρώματα σε
φαρμακευτικά και καλλυντικά προϊόντα.
Η παρούσα μελέτη έχει ως αντικείμενο την απομόνωση και τον προσδιορισμό της
δομής των δευτερογενών μεταβολιτών των υπέργειων τμημάτων του φυτού Αnthemis
orientalis (L.) Degen., το οποίο μελετάται για πρώτη φορά. Οι ουσίες
απομονώθηκαν με διάφορες τεχνικές διαχωρισμού (C.C. και HPLC) και
ταυτοποιήθηκαν μέσω φασματοσκοπικών μεθόδων (UV/Vis, NMR και MS). Δέκα από
αυτές τις ουσίες είναι πολυφαινολικές ενώσεις και ανήκουν στα φλαβονοειδή και
τα φαινολοξέα. Επιπροσθέτως, απομονώθηκε ένα λιπαρό οξύ και ένα αλεικυκλικό
παράγωγο.
Οι ουσίες 5, 7, 4΄- τριυδροξυφλαβόνη (=απιγενίνη) (1), απιγενινο-7-O-β-
D-γλυκοσίδης (κοσμοσίδης) (2), 5, 7, 3΄,4΄-τετραϋδροξυφλαβόνη (λουτεολίνη) (3),
λουτεολινο-7-O-β-D-γλυκοσίδης (4), 3, 5, 7, 4΄-τετραϋδροξυ-3΄-μεθυλο-φλαβονόλη
(=ισοραμνετίνη) (5), ισοραμνετινο-7-O-β-D-γλυκοσίδης (6), 4΄-διιυδροξυ-3, 6, 7-
τριμεθοξυφλαβόνη (=πεντουλετίνη) (7), 5,4΄-διυδροξυ-3,6,7,3΄-τετραμεθοξυφλαβόνη
(χρυσοσπλενετίνη) (8), 5, 7, 3΄, 4΄-τετραϋδροξυφλαβανόνη (εριοδικτυόλη) (9)
ανήκουν στα φλαβονοειδή. H oυσία E-Καφεϊκό οξύ (10) ανήκει στα φαινολικά
παράγωγα, η ουσία 12-O- β-γλυκοπυρανοσίδης του 12-υδροξυιασμονικού οξέος (11)
ανήκει στα αλεικυκλικά παράγωγα και ο μεθυλεστέρας του παλμιτικού οξέος (=
μεθυλο-εξαδεκανοϊκό οξύ) (12), στα λιπαρά οξέα.
Οι ουσίες 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11 και 12 προέκυψαν από το άπολο εκχύλισμα του
φυτού με διαλύτες εκχύλισης κυκλοεξάνιο: Et2O: MeOH (1:1:1), ενώ οι ουσίες 1,
2, 3 και 9 από το μεθανολικό εκχύλισμα.
Συμπερασματικά, το φυτό είναι πλούσιο σε φαινολικές ενώσεις, γεγονός που
συμβαδίζει με τη δρογοχημεία του γένους Anthemis L., η οποία έχει αναλυθεί στην
εισαγωγή της παρούσας εργασίας. Τέλος, αξίζει να σημειωθεί ότι οι ουσίες
ισοραμνετινο -7-O-β-D-γλυκοσίδης (6), 5, 4΄- διυδροξυ - 3, 6, 7, 3΄-
τετραμεθοξυφλαβόνη (χρυσοσπλενετίνη) (8) και ο 12-O-β- γλυκοπυρανοσίδης του
12-υδροξυιασμονικού οξέος (11), απομονώνονται για πρώτη φορά στο γένος Αnthemis
L.
(EL)
The genus Anthemis L. is one of the most important genera of the Asteraceae
family (Compositae) and comprises of approximately 210 species. The geographic
distribution of Anthemis L. extends across Europe, Southwestern Asia, Northern
and Northeastern Africa, Southern Arabia and tropical East Africa. Since the
Roman times, the species of this genus have benn commonly used in traditional
medicine therapies. In the Mediterranean region, anti-inflammatory,
antioxidant, antimicrobial and antispasmodic remedies are the most common
traditional applications of the genus species. On the other hand, the extracts
and essential oils from different Anthemis L. species are frequently
encountered as preservatives and flavoring agents in pharmaceuticals and
cosmetic products.
In the present master thesis the aerial parts of the plant Anthemis orientalis
(L.) Degen were studied for the first time. Subsequently 12 secondary
metabolites were isolated by using several chromatographic methods (C.C. and
HPLC) and were identified by using spectroscopic methods (UV/Vis, NMR and MS).
Ten of them belong to phenolics and specifically to flavonoids and phenolic
acids. Furthermore, a fatty acid methylester and an alicyclic compound were
isolated.
There have been isolated nine flavonoids : apigenin (1),
apigenin-7-O-b-D-glucoside (cosmoside) (2), luteolin (3),
luteolin-7-O-b-D-glucoside (4), isorhamnetin (5),
ishoramnetin-7-O-b-D-glucoside (6), penduletin (7), chrysosplenetin (8),
eriodictyol (9), one phenolic acid : E-caffeic acid (10), one fatty acid :
palmitic acid methyl ester (11) and οne alicyclic compound :
12-O-b-D-glucopyranoside from 12-hydroxy-jasmonic acid.
The compounds 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11 and 12 were derived from the lipophilic
extract (Cyclohexane: Et2O: MeOH 1:1:1), while the polar extract (MeOH:H2O 5:1)
afforded compounds 1, 2, 3 and 9.
Finally it should be noted that the intence presence of phenolic compounds in
both extracts agrees with the studies published so far for the species of genus
Anthemis L. and have been analysed in the introduction of the present study. It
is noteworthy to mention that compounds 6, 8, and 11 are isolated and reported
in the genus Anthemis L. for the very first time worldwide.
(EN)
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
