Στα πλαίσια της παρούσας μεταπτυχιακής εργασίας μελετήθηκε η χημική σύσταση του
οργανικού εκχυλίσματος του ασκομύκητα Hypoxylon fragiforme, ώριμα και νεαρά
στρώματα του οποίου συλλέχθησαν από δασύλλια της περιοχής Braunschweig στη
Γερμανία.
Έπειτα από εξαντλητική εκχύλιση του οργανισμού με οργανικούς διαλύτες, το
εκχύλισμα υποβλήθηκε σε σειρά χρωματογραφικών διαχωρισμών, οπότε και
απομονώθηκαν δεκαέξι μεταβολίτες, έντεκα εκ των οποίων ταυτοποιήθηκαν μέσω
φασματοσκοπικών μεθόδων NMR και MS.
Συγκεκριμένα απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν δύο κυτοχαλασίνες [κυτοχαλασίνη Η,
18-δεϋδροξυ-κυτοχαλασίνη Η], πέντε παράγωγα μιτορουμπρίνης [μιτορουμπρίνη,
μιτορουμπρινόλη, οξική μιτορουμπρινόλη] και τέσσερα στεροειδή [(22E)-εργοστα-
4,6,8(14),22-τετραεν-3-όνη, εργοστ-7-εν-3-όλη, εργοστ-7,24(28)-διεν-3-όλη,(3β,
5α), (22E,24S)-5α,8α-επιδιοξυ-24-μεθυλ-χολεστα-6,22-διεν-3β-όλη]. Δύο εκ των
πέντε παραγώγων μιτορουμπρίνης αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα.
(EL)
In the present study, the ascomycetes Hypoxylon fragiforme was studied so as to
examine the chemical composition of its secondary metabolites. Mature and young
stromata were collected off groves in the area of Braunschweig, Germany.
Extraction of the air-dried specimens with mixtures of CH2Cl2/MeOH, followed by
a series of chromatographic separations led to the isolation of 16 metabolites
and structure elucidation of 11 of them.
The structures and relative configurations of the isolated natural products
were established by means of spectral analysis, including 1D and 2D NMR
experiments, as well as MS data.
Specifically, the isolated metabolites include two cytochalasins [cytochalasin
H, 18-dehydroxy- cytochalasin H], five mitorubrin-type derivatives [mitorubrin,
mitorubrinol, mitorubrinol acetate] and four steroids
[(22E)-ergost-4,6,8(14),22-tetraen-3-one, ergost-7-en-3-ol,
ergost-7,24(28)-dien-3-ol,(3β,5α), (22E,24S)-5α,8α-
epidioxy-24-methyl-cholest-6,22-dien-3β-ol]. Αmong the mitorubrin-type
derivatives two are new natural products.
(EN)
/aggregator-openarchives/portal/institutions/uoa
