To γένος Cistus αποτελεί ένα από τα πιο χαρακτηριστικά γένη της περιοχής της Μεσογείου, το οποίο περιλαμβάνει είδη που χρησιμοποιούνται ευρέως στη λαϊκή θεραπευτική με σκοπό την αντιμετώπιση του έλκους, του διαβήτη, των ρευματισμών, διαφόρων ειδών καρκίνου καθώς και ως αντιμικροβιακοί παράγοντες. Επιπλέον, η ρητίνη, η οποία παράγεται από ορισμένα είδη Cistus, χρησιμοποιείται για τη θεραπεία διαφόρων ασθενειών καθώς και στη βιομηχανία καλλυντικών και αρωμάτων. Ειδικότερα, το είδος Cistus parviflorus έχει επιδείξει αξιοσημείωτες αντιοξειδωτικές και αντιμικροβιακές ιδιότητες, ενώ διαθέτει και υψηλή ανασταλτική δράση έναντι της κατεχολο-Ο-μεθυλτρανσφεράσης (COMT), ένα ένζυμο που παίζει σημαντικό ρόλο στον παρκινσονισμό.
Σκοπός της παρούσας μελέτης ήταν η απομόνωση και ο καθορισμός της δομής των δευτερογενών μεταβολιτών από το Cistus parviflorus. Έτσι, τα υπέργεια τμήματα του φυτού εκχυλίστηκαν με τη μέθοδο της εμβροχής, αρχικά με οξικό αιθυλεστέρα (EtOAc) και ακολούθως με μεθανόλη (MeOH). Για την κλασμάτωση του εκχυλίσματος EtOAc επιλέχθηκε η τεχνική της φυγόκεντρου χρωματογραφίας κατανομής (FCPC), ενώ στη συνέχεια χρησιμοποιήθηκαν διάφορες χρωματογραφικές τεχνικές, όπως είναι η χρωματογραφία μέσης πίεσης (MPLC) και η παρασκευαστική χρωματογραφία λεπτής στιβάδας (TLC), με αποτέλεσμα την απομόνωση 6 δευτερογενών μεταβολιτών. Για την αρχική κλασμάτωση του μεθανολικού εκχυλίσματος χρησιμοποιήθηκε ρητίνη XAD-4, ενώ ο περαιτέρω καθαρισμός των μεταβολιτών πραγματοποιήθηκε με χρήση διαφόρων χρωματογραφικών τεχνικών (MPLC, χρωματογραφία στήλης χαμηλής πίεσης, χρωματογραφία μοριακού αποκλεισμού με πληρωτικό υλικό Sephadex LH-20 κ.α.). Από το μεθανολικό εκχύλισμα ταυτοποιήθηκαν 26 μεταβολίτες.
Συνολικά απομονώθηκαν 31 μεταβολίτες από τα υπέργεια τμήματα του είδους Cistus parviflorus, μεταξύ των οποίων περιλαμβάνονται 2 διτερπένια, 1 στερόλη, 6 φλαβονόλες, 1 ισοφλαβανόλη, 2 φλαβανόλες, 1 εστέρας λιπαρού οξέος, 1 πολυόλη, 3 ιονόλες, 2 λιγνάνια, 1 κουμαρίνη, 2 αζωτούχες βάσεις και 9 απλές φαινολικές ενώσεις και γλυκοσίδες. 17 από αυτούς τους μεταβολίτες απομονώνονται για πρώτη φορά από το γένος Cistus και 4 άλλοι αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα.
Μελλοντικός μας στόχος είναι η αξιολόγηση των απομονωθέντων δευτερογενών μεταβολιτών ως προς διάφορους βιολογικούς στόχους ανάλογα με την κατηγορία στην οποία ανήκουν.
(EL)
Cistus is one of the most characteristic genera and characteristic elements of the Mediterranean region. Many species of this genus, if not all of them, have been used since ancient times in folk medicine. For example, some species from this genus have been used traditionally for their antiulcer, antidiabetic, amtimicrobial activity as well as for the treatment of rheumatism and cancer. In addition the resin that some species produce is used in folk medicine for the treatment of several diseases and in the cosmetic and perfume industry.
Within Cistus, C. parviflorus L. is one of the most common plant and it has exhibited considerable antioxidant and antimicrobial activity. Furthermore, it has been reported to possess high inhibitory effect against catechol-O-metyhltranferase (COMT) activity, an enzyme that plays an important role in Parkinsonism. The aim of the present study was the isolation and the structure elucidation of the compounds from Cistus parviflorus. Specifically, maceration was used for the extraction of the plant constituents. The dried aerial parts were macerated first in EtOAc and then in MeOH. The EtOAc extract was fractionated through the FCPC technique. In order to proceed in the purification of the secondary metabolites from the fractions, several chromatographic techniques were applied. Finally, 6 secondary metabolites were isolated and identified. For the fractionation of the methanolic extract the resin XAD-4 was chosen, while the isolation of the secondary metabolites was achieved through the application of other chromatographic techniques such as Medium Pressure Chromatography (MPLC), column chromatography etc. Finally, 26 metabolites were isolated and identified. Totally 31 metabolites were isolated. Specifically, 2 terpenoids, 1 sterol, 6 flavonols, 1 isoflavanol, 2 flavanols, 1 fatty acid ester, 1 polyol, 3 ionols, 2 lignans, 1 coumarin, 2 nucleosides and 9 phenolic compounds. 21 metabolites are isolated for the first time in the genus Cistus and 4 of them are isolated for the first time as new natural compounds. In the future, the isolated compounds will be evaluated for several biological activities depending on their scaffold.
(EN)
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
