Στην παρούσα εργασία μελετήθηκαν οι δευτερογενείς μεταβολίτες του ενδημικού φυτού Crepis incana Sm. της οικογένειας Asteraceae. Aπομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν συνολικά έντεκα φυσικά προϊόντα: πέντε σεσκιτερπενικές λακτόνες (ουσίες 1-5), ένα νορ-ισοπρενοειδές (ουσία 6), δύο τριτερπένια (ουσίες 7, 8) και τρία φλαβονοειδή (ουσίες 9-11). Ειδικότερα έγινε εκχύλιση των υπέργειων τμημάτων με μίγμα διαλυτών: κυκλοεξάνιο-αιθέρας-μεθανόλη (1:1:1) απομονώθηκαν με RP18-HPLC και ταυτοποιήθηκαν τρία γουαϊανολίδια, οι ουσίες: γροσεϊμίνη (1), κρεπισίδης Ε (2), κρεπισίδης D (3). Δύο γερμακρανολίδια η ουσία β-D-γλυκοπυρανοσιδικός εστέρας του ταραξινικού οξέος (4) και η ουσία ταραξινικό οξύ (5), καθώς και το τερπένιο (3S-5R) λολιολίδιο (6). Ενώ από το πολικό εκχύλισμα μεθανόλη-νερό (5:1) απομονώθηκαν από χρωματογραφία στήλης και ταυτοποιήθηκαν οι ουσίες: λουτεολίνη (9), ο λουτεολινο-7-β-D-γλυκοπυρανοσίδης (10) και η ισοκερκετίνη (11). Επίσης, έγινε εκχύλιση των ριζών με το μίγμα των διαλυτών: κυκλοεξάνιο-αιθέρας-μεθανόλη (1:1:1) και απομονώθηκαν με χρωματογραφίες στήλης οι ουσίες: ολεανολικό οξύ (7) και λουπεόλη (8).
Είναι η πρώτη φυτοχημική μελέτη στο είδος Crepis incana Sm., ενώ στο σύνολο του γένους έχουν γίνει περισσότερες από 95 φυτοχημικές αναλύσεις. Η κύρια ουσία του φυτού είναι ο β-D-γλυκοπυρανοσιδικός εστέρας του ταραξινικού οξέος (ουσία 4), η οποία έχει απομονωθεί μια ακόμη φορά από το γένος, ενώ η ουσία 5 δεν έχει απομονωθεί στο παρελθόν από το γένος Crepis L. Οι ουσίες 4 και 5 απαντώνται σε είδη του γένους Taraxacum F. H. Wigg. Η ουσία 4 έχει απομονωθεί από τα περισσότερα είδη του γένους Taraxacum F. H. Wigg και αποτελεί χημειοταξινομικό δείκτη.
Οι ουσίες 1-3 έχουν απομονωθεί από το φυτό Youngia japonica (L.) DC., το οποίο παλαιότερα αναφερόταν με το όνομα Crepis japonica Benth. Συμπερασματικά μέχρι στιγμής όσον αφορά τις ΣΛ, το είδος Crepis incana Sm. παρουσιάζει ομοιότητες με τα taxa των ειδών Taraxacum F. H. Wigg και Youngia Cass.
Επίσης, οι ουσίες 7 και 8 έχουν απομονωθεί από είδη του γένους Crepis L.. Οι ουσίες 9 και 10 αποτελούν χημειοταξινομικούς δείκτες του γένους σε αντίθεση με τα την ουσία 11 που δεν έχει αναφερθεί στο παρελθόν.
(EL)
The present M.Sc. thesis is focused on the chemical investigation of Crepis incana Sm. (Asteraceae), a narrow endemic species in southern Greece. The genus Crepis L. belongs to the Cichoriae tribe, where most taxa are edible. In total, eleven compounds were isolated: 5 sesquiteprene lactones (compounds 1-5), one nor-isoprenoid (compound 6), two triterpenes (compounds 7-8) and three flavonoids (compounds 9-11). More specifically, the fresh plant material (aerial parts) was dried and extracted at room temperature with cyclohexane:Et2O:MeOH (1:1:1) and MeOH:H2O (5:1), successively. From the non polar extract, were isolated by RP18-HPLC three guagianolides, grosheimmin (1), crepiside Ε (2) crepiside D (3) and two germacranolides, i.e. taraxinic acid (5) and its 1'-O-β-D-glucopyranoside (4) and the nor-isoprenoid (3S-5R) loliolide (6). The flavonoids, luteolin (9), luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (10) and quercetin-3- O-β-D-glucopyranoside (11) were isolated by column chromatography from the polar extract. Furthermore, the sub-aerial parts were also extracted with cyclohexane:Et2O:MeOH (1:1:1) and afforded two triterpenes: oleanolic acid (7) and lupeol (8).
This is the first phytochemical investigation of the species Crepis incana Sm., while so far, more than 95 phytochemical analyses have been carried out in the genus. The main substance of the plant is 4, isolated only once from the genus, while 5 has never been isolated from the genus Crepis L. Substances 4 and 5 occur in species of the genus Taraxacum FH Wigg. Substance 4 has been isolated from most Taraxacum species and it is chemotaxonomic marker for this genus.
Substances 1-3 have been previously isolated from the Youngia japonica (L.) DC., which was formerly referred to as Crepis japonica Benth. In conclusion, so far, with regard to sesquiterpene lactones, Crepis incana Sm. is similar to taxa of Taraxacum F. H. Wigg and Youngia Cass.
In addition, substances 7 and 8 have been isolated from some species of the genus Crepis L. Flavonoids 9 and 10 are chemotaxonomic markers of the genus Crepis L., while, so far, 11 has never been reported.
(EN)
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
