Στα πλαίσια της παρούσας εργασίας μελετήθηκε η χημική σύσταση των αιθερίων
ελαίων των φυτών Crithmum maritimum, Otanthus maritimus και Nepeta parnassica,
τα οποία στο παρελθόν έχουν επιδείξει εντομοαπωθητική δράση με βάση πειραματικά
αποτελέσματα του εργαστηρίου μας.
Aπό τα αιθέρια έλαια των τριών φυτών απομονώθηκαν με χρωματογραφικούς
διαχωρισμούς δεκατέσσερεις δευτερογενείς μεταβολίτες, οι οποίοι ταυτοποιήθηκαν
μέσω φασματοσκοπικών μεθόδων NMR και MS ως η 4-τερπινεόλη, ο υδρίτης του
cis-σαβινενίου, η α-τερπινεόλη, το λιμονένιο, το π-κυμένιο, η καμφορά, η
3,3,6-τριμέθυλ-1,5-επταδιεν-4-όλη, η 2,5,5-τριμέθυλ-3,6-επταδιεν-2-όλη, ο
cis-οξικός χρυσανθενυλεστέρας, ο ακετυλεστέρας της 3,3,6-τριμέθυλ-1,5-επταδιεν-
4-όλης, η 1,8-κινεόλη, η 4aα,7β,7aβ-νεπεταλακτόνη, η 4aα,7α,7aβ-νεπεταλακτόνη
και η 4aα,7α,7aα-νεπεταλακτόνη.
Στη συνέχεια ακολούθησε ο έλεγχος της ικανότητας πρόσδεσης των απομονωμένων
μεταβολιτών στις πρωτεΐνες πρόσδεσης οσμογόνων AgamOBP1, AgamOBP4 και AgamOBP48
με φθορισμομετρία και με φασματοσκοπία NMR τόσο με πειράματα 1Η STD NMR, όσο
και με πειράματα 1Η-15N HSQC.
Ο cis-οξικός χρυσανθενυλεστέρας παρουσίασε τις ισχυρότερες αλληλεπιδράσεις με
την AgamOBP1 και με βάση τις θεωρητικές μελέτες πρόσδεσης in silico προβλέπεται
να προσδένει με Glidescore παρόμοιο με αυτό του DEET και μεγαλύτερο όλων των
υπολοίπων μεταβολιτών.
(EL)
In the framework of the present thesis the chemical composition of the
essential oils obtained from the plants Crithmum maritimum, Otanthus maritimus
and Nepeta parnassica was investigated, since in previous studies of our group
they have exhibited significant levels of insect-repellent activity.
Series of chromatographic separations performed on the three essential oils led
to the isolation of fourteen metabolites. The structure elucidation of the
isolated metabolites was based on analyses of their spectroscopic data (NMR and
MS) and their comparison with literature values.
The fourteen metabolites were identified as 4-terpineol, cis-sabinene hydrate,
α-terpineol, limonene, p-cymene, camphor, yomogi alcohol, artemisia alcohol,
cis-chrysanthenyl acetate, 1,8-cineol, artemisia acetate, 4aα,7β,7aβ-
nepetalactone, 4aα,7α,7aβ-nepetalactone and 4aα,7α,7aα-nepetalactone.
Subsequently, the binding activity of the isolated metabolites on the Odorant
Binding Proteins (OBPs) AgamOBP1, AgamOBP4 and AgamOBP48 was evaluated by
quantitative fluorimetry analysis and NMR spectroscopy (1Η STD NMR and 2D 1Η-
15N HSQC experiments).
Among all tested compounds, cis-chrysanthenyl acetate exhibited the strongest
interactions with AgamOBP1 and on the basis of in silico studies it was
predicted to bind to the protein with a Glidescore similar to that of DEET and
significantly higher than the rest of the tested metabolites.
(EN)
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών
