An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains

Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :
Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών   

Αποθετήριο :
Πέργαμος   

δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*



An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains

Noula, C. Loukas, V. Kokotos, G.

scientific_publication_article
Επιστημονική δημοσίευση - Άρθρο Περιοδικού (EL)
Scientific publication - Journal Article (EN)

2002


An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains, starting from the corresponding natural α-amino acids, was developed. N-Protected amino aldehydes, obtained from the corresponding amino alcohols by oxidation with NaOCl in the presence of 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy free radical (AcNH-TEMPO), reacted with the ylides generated from TrO(CH2)nP+Ph3I-. Catalytic hydrogenation produced N-protected ω-amino alcohols. Boc-Protected ω-amino acids were obtained in high yields by the oxidation of these alcohols using NaOCl in the presence of a catalytic amount of AcNH-TEMPO and Bu4N+HSO4-. The present route to ω-amino acids permits the insertion of any chain length between the amino and carboxy functionalities depending on the chain length of the starting ylide used for the Wittig olefination reaction. (EN)

Αγγλική γλώσσα

https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/




*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.