Η παρούσα διατριβή φιλοδοξεί να θέσει το θέμα της ρευστότητας της αγοράς σε ένα συμπαγές θεωρητικό υπόβαθρο, να παρουσιάσει τις πολλαπλές πτυχές της, και να παρέχει ένα ολοκληρωμένο μεθοδολογικό πλαίσιο προσομοίωσης και βελτιστοποίησης του προβλήματος της βέλτιστης εκτέλεσης εντολών, για την εκτίμηση της ρευστότητας, με βάση την υπόθεση πως οι δείκτες που έχουν αξιοποιηθεί στο παρελθόν για τον ίδιο σκοπό είναι απλουστευτικοί, αν όχι και παραπλανητικοί. Αποδεικνύεται πως το κυρίαρχο κόστος εκτέλεσης δημιουργείται από ατελή προσαρμοστικότητα της αγοράς, η οποία είναι και η λιγότερο διερευνημένη πτυχή της ρευστότητας στην βιβλιογραφία. Επιπλέον, συμπεραίνεται πως η παράλειψη της δυνατότητας εκτέλεσης με παθητικές εντολές δημιουργεί ένα μη βέλτιστο σχεδιασμό της εκτέλεσης. Για αυτό τον λόγο προτείνεται ένα υπόδειγμα για την τιμολόγηση και το μέγεθος των παθητικών εντολών. Η ανωτέρω μεθοδολογία μπορεί να εφαρμοστεί για την αξιολόγηση της επίδοσης ως προς την εκτέλεση εντολών από χρηματιστές αλλά και αλγορίθμους, καθώς και για την αποτίμηση εντολών τύπου principal bid. Έμφαση δίνεται στην σημασία της ρευστότητας των θέσεων σε υποδείγματα εκτίμησης και διαχείρισης κινδύνου της αγοράς, ενώ αποδεικνύεται πως υποδείγματα τύπου Value at Risk υποτιμούν τον κίνδυνο όταν το μέγεθος της θέσης είναι αρκετά μεγάλο ώστε τυχόν ρευστοποίησή της εντός του ορίζοντα εκτίμησης του VaR να έχει επίπτωση στην ακολουθία τιμών της αγοράς. Επιπλέον, τα υποδείγματα επιλογής χαρτοφυλακίου που δεν λαμβάνουν υπόψη τους τον παράγοντα ρευστότητα, δημιουργούν μη βέλτιστα χαρτοφυλάκια, αφού η ρευστότητα έχει επίδραση τόσο στον μέσο όρο όσο και στην διακύμανση των τελικών αποδόσεων καθώς και στους περιορισμούς του προγράμματος βελτιστοποίησης. Επιπροσθέτως, παρουσιάζεται το ζήτημα της δυναμικότητας μιας επενδυτικής στρατηγικής, ενώ εκφράζονται και αμφιβολίες ως προς το πόσο παθητική μπορεί να είναι μια παθητική διαχείριση σχεδιασμένη να ακολουθεί δείκτες. Τέλος, στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται μια προκαταρκτική συζήτηση ως προς τον σχεδιασμό χρηματοοικονομικών παραγώγων με υποκείμενο μέσο την ρευστότητα της αγοράς.
The current thesis aspires to set on a sound and solid theoretic basis the issue of market liquidity and market liquidity risk, present its multiple aspects, and provide a holistic and integrated simulation and optimization modeling framework for optimal execution, upon the realization that previously used liquidity metrics might be considered as simplistic. It is proved that the dominant factor in shaping the execution cost is market resiliency, the least researched aspect of market liquidity. Furthermore, it's concluded that restricting the order choice decision to aggressive market orders only results in a suboptimal optimal execution plan. A model for pricing and sizing patient limit orders is proposed for this reason. The aforementioned methodology can be implemented in assessing the performance attribution of execution traders and algorithms, as well as in pricing of principal bid orders. The significance of accounting for investment positions' llliquidity Level and Liquidity Risk in risk management models is underscored, while its proved that VaR models underestimate risk when the position size is large enough that could have an impact on market prices should the position were to be closed within the VaR estimation horizon. Moreover, it's shown that portfolio selection models that disregard liquidity considerations generate suboptimal portfolios, since such considerations have an impact on both the mean and the variance terms and the optimization constraints too. In addition, the issue of fund and investment strategy capacity is discussed, as well as doubts are cast on how much passive the passive index tracking investment strategies are. Eventually, this thesis discuss preliminary the issue of structuring and engineering derivative instruments with market liquidity as an underlying variable.