1. Home page
  2. Search

Synthesis of thiosugars and thionucleosides

This item is provided by the institution :
National Documentation Centre (EKT)   

Repository :
National Archive of PhD Theses  | ΕΚΤ NA.Ph.D.   

see the original item page
in the repository's web site and access all digital files if the item*



Σύνθεση θειοσακχάρων και θειονουκλεοζιτών
Synthesis of thiosugars and thionucleosides
Κωτούλας, Στέφανος
Kotoulas, Stefanos
PhD Thesis
2013
Η παρούσα διδακτορική διατριβή αφορά στην ανάπτυξη μιας συνθετικής μεθοδολογίας των απιοθειονουκλεοζιτών της θυμίνης, της ουρακίλης και της κυτοσίνης, καθώς και των 3’C-δεοξυπαραγώγων τους. Στη σύνθεση χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη η αραβινόζη και με χρήση στερεοειδικών αντιδράσεων μετασχηματίζεται σε ένα κατάλληλα υποκατεστημένο σουλφοξείδιο, το οποίο με εφαρμογή συνθηκών αντίδρασης Pummerer οδηγεί στο σχηματισμό του επιθυμητού απιοθειονουκλεοζίτη. Έτσι, χρησιμοποιώντας την L- αραβινόζη προκύπτει ο αντίστοιχος D-απιοθειονουκλεοζίτης και ανάλογα από τη D-αραβινόζη το L-παράγωγο.Μελετήθηκε η στερεοεκλεκτικότητα της αντίδρασης Pummerer, είτε στην κλασσική εκδοχή της με τον οξικό ανυδρίτη είτε με τις πυριμιδίνες και προσπάθεια ελέγχου της αναλογίας των προκυπτόντων προϊόντων, ανάλογα με την ομάδα προστασίας που φέρει το υδροξύλιο της πλευρικής αλυσίδας (είδος και όγκος ομάδας). Για την πληρέστερη κατανόηση του τρόπου δράσης των χρησιμοποιούμενων σουλφοξειδίων, έγινε προσπάθεια πλήρους χαρακτηρισμού της δομής τους.Οι δεοξυ-απιοθειονουκλεοζίτες μελετήθηκαν ως προς την αντικαρκινική τους δράση σε πέντε σειρές καρκινικών κυττάρων και σε ορισμένες περιπτώσεις βρέθηκαν ενεργοί με τιμές IC50 < 10μM.
Χημεία
Φυσικές Επιστήμες
Thiosugars
Thionucleosides
Pummerer reaction
Χημεία
Θειοσάκχαρα
Θειονουκλεοζίτες
Natural Sciences
Φυσικές Επιστήμες
Αντίδραση Pummerer
Chemical Sciences
Greek
Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (ΑΠΘ)
Aristotle University Of Thessaloniki (AUTH)
Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (ΑΠΘ). Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας. Τομέας Οργανικής Χημείας και Βιοχημείας. Εργαστήριο Οργανικής Χημείας
National Documentation Centre (EKT)
National Archive of PhD Theses
Συλλογή ΕΑΔΔ



*Institutions are responsible for keeping their URLs functional (digital file, item page in repository site)