Το τεκμήριο παρέχεται από τον φορέα :

Αποθετήριο :
Εθνικό Αρχείο Διδακτορικών Διατριβών
δείτε την πρωτότυπη σελίδα τεκμηρίου
στον ιστότοπο του αποθετηρίου του φορέα για περισσότερες πληροφορίες και για να δείτε όλα τα ψηφιακά αρχεία του τεκμηρίου*
κοινοποιήστε το τεκμήριο




2013 (EL)
Σύνθεση θειοσακχάρων και θειονουκλεοζιτών
Synthesis of thiosugars and thionucleosides

Κωτούλας, Στέφανος

Η παρούσα διδακτορική διατριβή αφορά στην ανάπτυξη μιας συνθετικής μεθοδολογίας των απιοθειονουκλεοζιτών της θυμίνης, της ουρακίλης και της κυτοσίνης, καθώς και των 3’C-δεοξυπαραγώγων τους. Στη σύνθεση χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη η αραβινόζη και με χρήση στερεοειδικών αντιδράσεων μετασχηματίζεται σε ένα κατάλληλα υποκατεστημένο σουλφοξείδιο, το οποίο με εφαρμογή συνθηκών αντίδρασης Pummerer οδηγεί στο σχηματισμό του επιθυμητού απιοθειονουκλεοζίτη. Έτσι, χρησιμοποιώντας την L- αραβινόζη προκύπτει ο αντίστοιχος D-απιοθειονουκλεοζίτης και ανάλογα από τη D-αραβινόζη το L-παράγωγο.Μελετήθηκε η στερεοεκλεκτικότητα της αντίδρασης Pummerer, είτε στην κλασσική εκδοχή της με τον οξικό ανυδρίτη είτε με τις πυριμιδίνες και προσπάθεια ελέγχου της αναλογίας των προκυπτόντων προϊόντων, ανάλογα με την ομάδα προστασίας που φέρει το υδροξύλιο της πλευρικής αλυσίδας (είδος και όγκος ομάδας). Για την πληρέστερη κατανόηση του τρόπου δράσης των χρησιμοποιούμενων σουλφοξειδίων, έγινε προσπάθεια πλήρους χαρακτηρισμού της δομής τους.Οι δεοξυ-απιοθειονουκλεοζίτες μελετήθηκαν ως προς την αντικαρκινική τους δράση σε πέντε σειρές καρκινικών κυττάρων και σε ορισμένες περιπτώσεις βρέθηκαν ενεργοί με τιμές IC50 < 10μM.

Thiosugars
Thionucleosides
Pummerer reaction
Θειοσάκχαρα
Θειονουκλεοζίτες
Αντίδραση Pummerer

Εθνικό Κέντρο Τεκμηρίωσης (ΕΚΤ) (EL)
National Documentation Centre (EKT) (EN)

Ελληνική γλώσσα

2013


Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης (ΑΠΘ)
Aristotle University Of Thessaloniki (AUTH)



*Η εύρυθμη και αδιάλειπτη λειτουργία των διαδικτυακών διευθύνσεων των συλλογών (ψηφιακό αρχείο, καρτέλα τεκμηρίου στο αποθετήριο) είναι αποκλειστική ευθύνη των αντίστοιχων Φορέων περιεχομένου.